Po tym, jak nie przyjęto jej na wymarzony program letni, Annie Jacobson dowiaduje się, że wraz ze swoim bratem bliźniakiem, Connorem, odziedziczyła Sterling Point - małą wyspę w regionie Muskoka w Kanadzie. Tajemniczy list od dziadka, z którym nigdy nie pozwolono jej się spotkać, skłania Annie do wyruszenia w samotną, tajną podróż w nadziei, że uda jej się odkryć prawdę o historii swojej rodziny.

Przyjazd Annie do Muskoki przybiera nieoczekiwany obrót: okazuje się, że odziedziczony domek zamieszkuje Ramona, nieznajoma kobieta do złudzenia przypominająca jej przybraną matkę. Ich niezbyt dobry początek relacji napotyka kolejną przeszkodę w postaci listu od Gordona do Ramony, który wskazuje na powiązanie między nimi, zmuszając obie dziewczyny do zmierzenia się z nieznaną wspólną przeszłością.

Gdy między Annie i Ramoną dochodzi do konfliktu, odkrywcza składanka, spontaniczna impreza w domku letniskowym i nieoczekiwany pocałunek zaczynają łagodzić napięcie między nimi - aż do chwili, gdy pojawia się Connor z pomysłem, który może wszystko zniweczyć.

Annie - rozpaczliwie próbując przekonać Connora, by nie sprzedawał Sterling Point - spędza cały dzień na pokazywaniu mu uroków wyspy, ale napięcie osiąga punkt kulminacyjny w chaotyczną noc podczas seansu filmowego pod gołym niebem. Ramona wpada w panikę z powodu nowej dziewczyny Oony, Ellis i Rory rywalizują o uwagę Annie, a na jaw wychodzą nowe fakty dotyczące narodzin Ramony i śmierci Goldie.

Annie i Connor obchodzą swoją osiemnastkę, ich losy potoczą się w różnych kierunkach - Connor organizuje szaloną imprezę urodzinową, a Rory postanawia zabrać Annie na wieczorne wyjście z dawnymi przyjaciółmi. Tymczasem Ramona, po tym, jak dowiedziała się prawdy o śmierci swojej matki, robi to, co potrafi najlepiej - chowa się. Jednak gdy pojawia się zrozpaczona Maple, uczucia Ramony biorą górę.

Nie mogąc uciec od przeszłości, Steven wraca do Muskoki, by naprawić zerwane relacje i sprowadzić Annie oraz Connora do domu. Tymczasem Annie, Ramona, Oona, Ellis i Connor udają się na obóz Maple, by wesprzeć ją podczas występu. Ramona i Oona wkraczają w fazę „miesiąca miodowego" swojego romansu. Szokujące odkrycie pogrąża Ramonę w spirali emocji, zagrażając kruchej równowadze w grupie.

Kiedy wokół sprzedaży Sterling Point narasta napięcie, Ramona zmaga się z decyzją w tej sprawie, a Annie, Ellis, Oona i Sully chcą ją do tego nakłonić. Gdy przeszłość i przyszłość Ramony zderzają się ze sobą, dziewczyna musi zmierzyć się ze swoimi relacjami z próbującymi kontrolować ją ludźmi, co prowadzi do nowych odkryć, emocjonującej konfrontacji i zmieniającego wszystko zwrotu akcji.

Annie i Ramona muszą zmierzyć się z trudną prawdą o swoich rodzinach i o samych sobie, co zmusza każdą z nich do podjęcia decyzji, co naprawdę ma znaczenie, gdy próbują łagodzić napięcia wynikające z dawnych wyborów i zachować nadzieję na przyszłość.