Gossip Girl

Dalam tayangan perdana musim kelima, Chuck dan Nate melawat Serena di Los Angeles dan menghadiri parti Hollywood Hills yang glamor. Di situ, Nate bertemu dengan seorang wanita tua yang seksi (ELIZABETH HURLEY).

Nate berhubung semula tanpa diduga dengan Diana (ELIZABETH HURLEY), yang menawarkannya peluang menarik. Bakal kakak ipar Blair, Beatrice (ROXANE MESQUIDA), tiba dari Monaco.

Atas permintaan Diana (ELIZABETH HURLEY), Nate mesti memutuskan sama ada untuk bertindak tidak wajar. Chuck membantu Dan berdamai dengan nasibnya. Pertunjukan fesyen Jenny Packham ditampilkan.

Selepas fikir masak-masak, Dan memutuskan untuk memanggil Serena, Blair, Nate, Chuck, Rufus, dan Lily untuk mendedahkan bukunya dengan harapan mereka akan menyokongnya pada parti bukunya.

Serena mesti memilih antara pekerjaannya dan hubungannya dengan Dan. Selain itu, Diana (ELIZABETH HURLEY) mengharapkan bantuan Nate apabila pelancarannya tertangguh dek kejutan yang tidak dijangka.

Blair buat bekas pengikutnya dan Charlie bersaing untuk menjadi pengapitnya pada majlis perkahwinan dirajanya. Nate menggunakan Charlie untuk buat Diana (ELIZABETH HURLEY) cemburu.

Beberapa penduduk Upper East Side menghadiri persembahan teater provokatif Punchdrunk, "Sleep No More", yang bermaksud topeng, ketanpanamaan dan beberapa kelainan romantik yang mengejutkan menjelang penghujung malam.

Serena bekerja keras merancang majlis meraikan bakal pengantin impian untuk Blair, tapi tak mengejutkan yang Serena perlu memberi beberapa maklumat palsu untuk menghalang Blair daripada mengetahui tentangnya.

Lily, Charlie, dan Serena tidak sabar-sabar menantikan parti Studio 54 diadakan untuk CeCe. Nate menerima jawatan baharu di Spectator, tapi kisah besar pertamanya tentang seseorang yang dia kenal terlalu rapat.

Lily mengadakan parti untuk Charlie untuk memperkenalkannya kepada masyarakat New York secara rasmi. Sementara, bekas kekasih Charlie, Max, mengacau masa hadapan Charlie sebagai puteri Upper East Side.

Melalui beberapa siri kilas balik yang beremosi, Blair mendedahkan kepada Serena perkara sebenar selepas kemalangan kereta dengan Chuck. Sementara itu, Nate menemui sesuatu yang mencurigakan tentang kemalangan itu.

Blair membuat persiapan untuk parti meraikannya bakal berkahwin. Nate bergabung tenaga dengan sekutu mengejutkan untuk mengumpulkan bukti tentang kemalangan kereta Chuck dan Blair. Serena dan Dan berpura-pura bercinta lagi.

Pada episod ke-100, ketika Blair bakal mengahwini Putera Louis (HUGO BECKER), kepulangan Georgina Sparks (MICHELLE TRACHTENBERG) mungkin menghancurkan majlis perkahwinan diraja.

Blair sukar untuk membuat keputusan tentang masa depannya. Serena bertanggungjawab atas insiden dengan Gossip Girl untuk melindungi seseorang yang dia cintai. MICHELLE TRACHTENBERG sebagai bintang jemputan.

Ia Hari Valentine di Upper East Side. Georgina (Michelle Trachtenberg) berniat untuk mencetuskan drama, memutuskan untuk membatalkan parti Hari Valentine Nate. Kumpulan muzik St. Vincent membuat persembahan.

Buku Dan dipamerkan oleh kumpulan komedi Upright Citizens Briged, Blair cuba membuktikan sangkaan Serena salah dan Ivy akhirnya bertembung dengan van der Woodsens.

Chuck dan Georgina (MICHELLE TRACHTENBERG) bekerjasama dalam satu rancangan, dengan hasil yang tidak dapat diramalkan. Krisis keluarga membawa William van der Woodsen (BILLY BALDWIN) pulang ke pekan.

Chuck menjemput Jack ke bandar untuk berterima kasih kerana menyelamatkan nyawanya, tapi perjalanan tak seperti yang dirancang. Blair dan Dan cuba untuk menyempurnakan hubungan baru mereka - tapi banyak perkara tak dijangka menghalang mereka.

Serena memutuskan dia bersedia untuk berhenti menjadi tumpuan dan menjadikan Lola yang berat hati It Girl seterusnya di Upper East Side, bermula dengan menjadi peragawati di parti Kiki de Montparnasse dan pertunjukan pakaian dalam.

Untuk meraikan hubungan rasmi mereka, Blair dan Dan menganjurkan Salun bertemakan British yang glamor, termasuk tetamu Julian Tepper dan Jenna Gribbon (pengasas The Oracle Club).

Lily mengadakan perjumpaan keluarga dengan William (BILLY BALDWIN), Carol (SHEILA KELLY) dan Lola (ELLA RAE PECK). Nate menyiasat kisah silam Diana (ELIZABETH HURLEY). Status Blair membimbangkannya.

Chuck, Nate, Blair, Serena, dan Lola bekerjasama untuk mengetahui apa yang mereka rasa rahsia besar antara Diana dan Jack. Sementara itu, Dan ditawarkan biasiswa berprestij di Rom pada musim panas.

Serena menyamar sebagai Blair di mesyuarat penting. Ivy dan Lola (ELLA RAE PECK) bekerjasama untuk membantu Chuck. Nate membuat keputusan tentang masa depan dan hubungannya dengan Diana (ELIZABETH HURLEY).

Pada akhir musim, apabila Gossip Girl menyasarkan Blair, Serena mengakui dia mungkin memainkan peranan penting dalam mimpi ngeri terbaharu Blair. Selain itu, adakah Blair akan memilih Chuck atau Dan?