Will & Grace

Si riparte dal finale della stagione precedente, quando Jennifer Lopez si esibisce al matrimonio di Karen (Megan Mullally). Nell'episodio di apertura troviamo la Lopez che ritorna a New York dopo aver concluso il suo tour.

Dopo aver ottenuto il ruolo di ballerino di riserva per l'iconica popstar Jennifer Lopez nel finale della stagione precedente, Jack (Sean Hayes) riappare nelle stesse vesti, ma esibendosi nel tour di Janet Jackson. Nel frattempo, Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) si dedicano agli affari e cercano di consolare il cuore spezzato di Grace.

Grace (Debra Messing) incontra per caso Val (guest star Molly Shannon), mentre sta cercando di rubare delle ciambelle in una riunione degli alcolisti anonimi. Qui, si ritroverà dipendente dalla terapia e dal cibo gratis, finché Val e Karen (Megan Mullally) non la scopriranno durante un litigio fra di loro.

Dopo l'incontro con uno sconosciuto di nome Ned nell'ascensore, Grace (Debra Messing) accusa Will (Eric McCormack) di essere troppo gentile con chi non conosce. Grace diventa amica di Ned e lo invita a cena, ma Will fa dei commenti spiacevoli sul suo conto. Ma presto scopriranno entrambi che forse è meglio stargli alla larga.

È il compleanno di Will (Eric McCormack) e tutti sono in vena di festeggiamenti, ma Will tentenna, perché non ha mai avuto un compleanno felice. Tuttavia, ora che è in una relazione stabile con Vince, Will decide di pensare positivo.

Will (Eric McCormack) convince Jack (Sean Hayes) ad aiutare il proprietario di una libreria gay a salvare il suo negozio dalla chiusura. Nel frattempo, il primo progetto di design di Grace (Debra Messing) dopo il divorzio è proprio per una giovane coppia di sposini, super innamorati.

Quando Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) incontrano Nadine (guest star Kristin Davis), la migliore amica di Vince (guest star Bobby Cannavale), notano alcune somiglianze schiaccianti con il loro rapporto.

Grace (Debra Messing) torna a casa dopo un appuntamento andato molto bene, e ascolta un messaggio ricevuto da parte di Leo. Pensa che Leo le stia augurando un felice anniversario e che voglia incontrarla sul tetto dell'hotel Peninsula, come avevano pianificato.

Will (Eric McCormack), Grace (Debra Messing), Jack (Sean Hayes) e Karen (Megan Mullally) fanno un weekend fuori porta in cui sarà vietato citare il nome "Leo". Jack e Karen odiano viaggiare in macchina, perciò danno buca.

Dopo che la mamma di Vince (guest star Bobby Cannavale) si fa male a una gamba e non può preparare la sua cena italiana tradizionale per il Ringraziamento, Will (Eric McCormack) si offre di dare una mano preparando le sue specialità, ma la mamma di Vince si rifiuta di dargli il riconoscimento che gli spetta. Parte prima.

Dopo che la mamma di Vince (guest star Bobby Cannavale) si fa male a una gamba e non può preparare la sua cena italiana tradizionale per il Ringraziamento, Will (Eric McCormack) si offre di dare una mano preparando le sue specialità, ma la mamma di Vince si rifiuta di dargli il riconoscimento che gli spetta. Parte seconda.

Grace (Debra Messing) partecipa a una festa a casa di Marilyn (guest star Blythe Danner), la mamma di Will, e rompe inavvertitamente una pregiata statuina di Lladro. Will convince Grace a non dire niente a sua madre e a dare la colpa a qualche altro invitato.

Scott Woolley (guest star Jeff Goldblum), un ex compagno di classe delle superiori di Karen (Megan Mullally) vuole vendicarsi per le angherie subite diventando Presidente della Walker Inc. Dopo aver preparato una presentazione che lascia il consiglio di amministrazione a bocca aperta, assumerà il controllo della società.

Will ha la possibilità di diventare socio del suo studio legale. Il suo capo, Margot, invita tutti i candidati a una cena a casa sua, dove prenderà la decisione finale. Will teme che Vince (guest star Bobby Cannavale) rovini le sue possibilità di ottenere la promozione e non vuole farsi accompagnare da lui.

Scott Woolley (guest star Jeff Goldblum), la nemesi di Karen, assume Grace (Debra Messing) come designer per il suo nuovo ristorante, a condizione che licenzi Karen (Megan Mullally) dal ruolo di sua assistente. Più tardi, Grace dirà a Karen ciò che è successo e insieme scopriranno che l'uomo che l'ha assunta è in realtà Scott Woolley.

San Valentino è pieno di sorprese. Grace (Debra Messing) cerca di ignorare i biglietti di auguri, ma il suo bisogno di affetto la porterà dritta tra le braccia del nemico, o meglio di Nick (guest star Edward Burns, "Salvate il soldato Ryan"), un aitante scrittore di biglietti di auguri.

Grace (Debra Messing) trascina Will (Eric McCormack) al suo primo appuntamento con Nick (guest star Edward Burns) per farsi tenere a bada, ma quest'ultimo si ritroverà seduto da solo, furioso.

Will (Eric McCormack) acconsente a licenziare il pasticcere di Karen (Megan Mullally), finché non si ritroverà sedotto in un triangolo amoroso.

Jack (Sean Hayes) convince Will (Eric McCormack) che hanno bisogno di cambiare aria e che dovrebbero comprare una casa per le vacanze a Loudon Falls, una comunità gay molto in voga. Dopo aver acquistato un nuovo appartamento, la coppia scoprirà che non è proprio il paradiso gay che avevano immaginato.

Will convince Grace (Debra Messing) ad andare dalla sua psicologa, la dott.ssa Georgia Keller (guest star Sharon Stone), ma si ingelosisce quando le due diventano subito amiche. Così, Will e Grace si faranno la guerra per avere le attenzioni di Georgia, e comparire nel suo libro.

Grace (Debra Messing) convince Karen (Megan Mullally) ad accompagnarla alla festa di compleanno di Martin (guest star Alan Arkin), suo padre, ma la situazione creerà non poco disagio, visto che ci saranno solo loro tre.

Dopo aver scampato per poco la morte in un negozio di jeans, Grace decide di redigere il suo testamento e chiede a Will di aiutarla. Per assicurarsi di distribuire i suoi soldi in maniera equa, Grace fa visita alla madre di Will (guest star Blythe Danner) per scoprire come Will abbia deciso di spartire la sua eredità, e fa una scoperta scioccante.

Dopo essersi licenziato dallo studio legale, Will (Eric McCormack) decide di intraprendere una carriera come scrittore e cattura l'attenzione di Malcolm (Alec Baldwin), che dice di avere dei contatti importanti. Ma quando la sua carriera da scrittore collassa, Malcolm gli offrirà un altro lavoro.

Durante il suo primo giorno di lavoro, Will si insospettisce su quale sia il suo ruolo, in particolare perché si ritrova a condividere un ufficio vuoto con un pastore tedesco e un malvivente russo.