Om sommeren i 1985 begynder 20-årige David Meyers som tennistræner i Red Oaks Golfklub i forstaden New Jersey, mens hans forældre, kæreste og kolleger styrer ham imod en fremtid, som han stiller sig mere og mere tvivlsom overfor.

David bliver inddraget i et overraskende fupnummer som Gettys doublepartner i en privat tenniskamp. Mens David lærer Gettys datter, Skye, at kende, drømmer Nash om aktiemarkedet. Wheeler og Misty hygger sig med at parallelparkere.

David overtaler Barry til at lade ham hjælpe til med fotograferingen af et bryllup i Red Oaks. Mens klubben fejrer, dyster Nash med en rival for at imponere brudens far. Wheeler overvejer et forretningstilbud fra en excentrisk fremmed.

Davids romantiske planer for Karens fødselsdag går i vasken, mens Sams og Judys ægteskabsrådgivere giver dem "empatisk" medicin til at vække deres romantiske følelser. Misty arrangerer verdens dårligste blind date for Wheeler.

Mens Red Oaks' Uafhængighedsdagsfest er i fuld gang, sikrer Getty sig David som sin træner til klubtennismesterskabet, og Wheeler overrasker Mistys kæreste i en pinlig situation. Samtidig døjer Judy med sine modstridende følelser for sin kvindelige yogainstruktør.

David hyres til optagelsen af en sexvideo for midaldrende swingere fra klubben, men oplevelsen er ikke ren fantasi. Samtidig giver Karen den som model for Barry, og Judy holder til Sams ærgrelse fest for de studerende på sit ejendomshold.

En mystisk japansk drik giver David og Sam indblik i hinandens liv på nært hold.

David og Skye tænker over hver deres romantiske og professionelle fremtid, mens de tilbringer en aften i New York City. Wheeler og Misty kører rundt i byen om aftenen og diskuterer livet.

Davids anspændte forhold til Barry, hans aften ude i byen med Skye, og den voksende afstand mellem ham og Karen truer med at afspore en bar mitzvah i Red Oaks, som han skal optage. Samtidig prøver Wheeler at finde en tabt pakke kokain.

Sidst på sommeren træner David Getty til Red Oaks tennismesterskabet, og personalet i Red Oaks tager afsked. Men der er store forandringer på vej for Meyers-familien og Getty-familien.