I diciottenni Will, Jay, Neil e Simon sono compagni di liceo non molto popolari tra le ragazze a causa dei loro comportamenti surreali e goffi. Approfittando delle vacanze estive, decidono di lasciare l'Inghilterra e partire per l'incantevole isola di Creta dove, senza genitori e insegnanti tra i piedi, proveranno a perdere la loro verginità. L'impresa si rivelerà più ardua del previsto.