Trapped in a Dating Sim

"ओटोमे गेम" की दुनिया में लियोन फिर से अवतार लेता है, जहां वह एक गरीब व्यापारी के तीसरे बेटे के तौर पर खेल रहा था। जब वह "आम जनता" या बैकग्राउंड कैरेक्टर के रूप में खुशियां ढूँढने की कोशिश कर रहा होता है, तब उसे एक भयानक शादी का प्रपोज़ल आता है।

लियोन कायदे अनुसार एकेडमी जाना शुरू कर देता है। गेम में उसने जितने भी रोमांटिक किरदार देखे, उसे किसी कारण से उनके साथ वाली लड़की ओटोमे गेम की हीरोइन नहीं लगी, बल्कि उस लड़की को तो वह जानता भी नहीं है।

एंजेलिका के फैंस मैरी को धमकाते हैं। चूँकि ओटोमे गेम में जो हुआ उससे घटनाएं मेल नहीं खातीं हैं, इसलिए लियोन मैरी के बारे में जानकारी इकट्ठा करने लगता है।

लोग लियोन के कवच अरोगेंज़ का पुराने ज़माने का होने के कारण मज़ाक उड़ाते हैं, और लक्सियन ने उसके लिए जो हथियार बनाया है वह है... फावड़ा! ऑडियंस लियोन का मज़ाक उड़ाती है, लेकिन क्या वह अपने पांच विरोधियों को हरा पाएगा?!

जूलियस और उसके राज्य के शानदार कवच के साथ लियोन का मुकाबला शुरू होता है। जूलियस ने एंजेलिका की जगह मैरी को क्यों चुना? वह अपनी भावनाओं के चलते लियोन पर हमला करना चाहता है...!

लियोन और उसके दोस्त स्कूल फेस्टिवल में एक कैफे खोलते हैं। जूलियस के ग्रुप ने अपना खुद का कैफे खोला है, और एक एक रहस्यमयी लड़की जो लियोन के करीब जाने की कोशिश कर रही है, ओलिविया से मिलती है। ऐसा लगता है कि इस स्कूल फेस्टिवल में आगे कोई दिक्कत आने वाली है...!

जिल्क, एकेडमी फेस्टिवल के आखिरी दिन आयोजित बाइक रेस में आता है। पर उसकी पूर्व मंगेतर के फैंस उसे रोककर, बुरी तरह घायल कर देते हैं। हालात और बिगड़ जाते हैं जब लियोन खुद को इसमें घसीटता हुआ पाता है...

स्टेफ़नी ओलिविया को मुसीबत में फंसा देती है। इस बीच, यह जानते हुए कि ओलिविया को पाइरेट हन्टिंग वाला मामला सुलझाना चाहिए, वह काबिलियत को तवज्जो देता है और इसमें शामिल हो जाता है।

ओलिविया का साथ देने की लियोन की कोशिश उल्टी पड़ जाती है। वह उनके रिश्ते को साफ़-साफ़ आम इंसान और नायक के बीच के रिश्ते के रूप में बताने की कोशिश करता है, लेकिन... इस बीच, ब्रैड के साथ तलवारबाज़ी के दौरान, उसे उनके समाधान निकालने के अंतर का एहसास होता है।

स्कूल ट्रिप शुरू होती है, और लियोन दक्षिणी द्वीप की ओर जाता है, जहाँ वह जिस चीज़ को ढूंढ रहा है वह मिल सकती है। वहाँ एक बार, वह शादी की मन्नत पूरी करने के लिए मशहूर एक मंदिर में एंजेलिका और ओलिविया से मिलता है, जबकि उनके बीच चीजें अभी भी बेहद अजीब हैं।

एंजेलिका को बचाने के लिए लियोन अकेले राक्षसों की भीड़ के बीच से अपना रास्ता बनाता है। इस बीच, क्रिस और ओलिविया पैसेंजर शिप पर दूसरे स्टूडेंट्स के साथ जमकर लड़ाई करते हैं, पर उन्हें डची का बेड़ा घेर लेता है...!

लियोन एंजेलिका को बचा लेता है और ओलिविया के साथ अपने रिश्ते को सुधारता है। वह डची को लड़ाई छोड़कर भगाने के इरादे से, एक के बाद एक दुश्मन के कवच को हराता है, लेकिन फिर डची का सबसे मजबूत हीरो, वांडेल द ब्लैक नाइट लड़ने आता है।