Hayalindeki üniversite yaz programından ret alan Annie Jacobson, Kanada'nın Muskoka bölgesinde küçük bir ada olan Sterling Point'in ikiz kardeşi Connor ile ona miras kaldığını öğrenir. Tanışmasına hiç izin verilmeyen dedesi Gordon'ın yazdığı gizemli bir mektup Annie'yi aile geçmişiyle ilgili gerçeği ortaya çıkarmak umuduyla tek başına gizli bir yolculuğa sürükler.

Annie'nin Muskoka'ya gelişi ona miras kalan evde annesine çok benzeyen bir yabancının, Ramona'nın yaşadığını görmesiyle beklenmedik bir hâl alır. Pek sıcak başlamayan ilişkileri Gordon'ın Ramona'ya yazdığı ve iki kızın arasındaki bağa işaret eden mektupla yeni bir tümseğe çarpar. İkisi de varlığından bile haberdar olmadıkları ortak bir geçmişle yüzleşmek zorundadır.

Annie ve Ramona çatışırken, geçmişi aralayan bir karışık kaset, sürpriz ev partisi ve beklenmedik bir öpücük sonrası aralarındaki gerginlik yumuşamaya başlar; ta ki Connor her şeyi mahvedebilecek bir bomba haberle çıkıp gelene kadar.

Connor'ı Sterling Point'i satma fikrinden vazgeçirmeye çalışan Annie günü ona adanın büyüleyici güzelliklerini göstererek geçirir. Ancak açık hava sinemasında yaşanan kaotik bir gecede gerilim doruğa çıkar. Oona'nın yeni aşkı yüzünden Ramona darmadağın olurken Ellis ve Rory, Annie'nin dikkatini çekmek için yarışır. Ramona'nın doğumu ve Goldie'nin ölümüyle ilgili yeni sırlar açığa çıkar.

Annie ile Connor'ın 18. yaş günü ve ayrı kutluyorlar. Connor abartılı bir doğum günü partisi verirken Rory, Annie'yi dışarı çıkarır ve eski arkadaşlarla bir gece geçirirler. Bu arada annesinin ölümüyle ilgili gerçeği öğrenen Ramona en iyi bildiği şeyi yapıp duygularından kaçar. Ancak Maple öfkeden çıldırmış bir hâlde çıkagelince Ramona'nın bastırdığı duyguları gün yüzüne çıkar.

Geçmişinden kaçmayı başaramayan Steven, bozulan ilişkileri düzeltmek ve Annie ile Connor'ı eve getirmek umuduyla Muskoka'ya geri gelir. Bu sırada Annie, Ramona, Oona, Ellis ve Connor büyük gösterisinde destek için Maple'ın kampındadır. Ramona ve Oona filizlenen aşklarının cicim ayındadır. Şoke edici bir ifşayla Ramona bir kez daha dağılır ve grubun kırılgan dengesi sarsılır.

Sterling Point'in satış ihtimali tansiyonu yükseltirken Ramona adayı satma kararıyla boğuşur. Annie, Ellis, Oona ve Sully onu vazgeçirmek için uğraşır. Geçmişiyle geleceği çatışan Ramona, kaderini kontrol etmek isteyen insanlarla olan ilişkileriyle yüzleşir. Bu durum onları beklenmedik itiraflara, duygusal bir hesaplaşmaya ve her şeyi değiştiren bir gerçeğe götürür.

Annie ve Ramona ailelerine ve kendilerine dair sarsıcı gerçeklerle hesaplaşır. Geçmişteki seçimleriyle geleceğe yönelik umutları arasındaki gerilimlerle mücadele eden bu iki genç kadın, kendileri için gerçekte neyin önemli olduğuna karar vermek zorunda kalır.