1985 yazında, 20 yaşındaki David Meyers, New Jersey banliyösündeki Kırmızı Meşeler Golf Kulübü'nde tenisçi olarak bir iş bulur. Bu sırada ailesi, kız arkadaşı ve iş arkadaşları, onu istediğinden pek de emin olmadığı bir geleceğe doğru iter.

David, mesai dışındaki bir tenis maçında Getty'nin eşi olmayı kabul ettikten sonra kendini şaşırtıcı bir karmaşanın içinde bulur. David, Getty'nin kızı Skye'ı tanımaya başlarken, Nash borsaya girme hayalleri kurar, Wheeler ve Misty ise bir paralel park dersinde birbirleriyle yakınlaşır.

David, Barry'yi kendisini Kırmızı Meşeler'deki bir düğünü çekmesi için işe almaya ikna eder. Kulüp kutlamaya geldiğinde, Nash, gelinin babasını etkilemek için rakibine meydan okur, Wheeler ise tuhaf bir yabancının iş teklifini düşünür.

David'in, Karen'ın doğum günü için yaptığı romantik planlar ters gider, Sam ve Judy'nin evlilik danışmanı, romantik duygularını artırmak için onlara yeni bir "empati" hapı verir ve Misty, Wheeler'a dünyanın en kötü görücü usulü randevusunu ayarlar.

Kırmızı Meşeler'de Bağımsızlık Günü partisi son hız devam ederken, Getty yaklaşan tenis şampiyonası için David'i koçu olarak işe alır ve Wheeler, Misty'nin erkek arkadaşını uygunsuz bir durumda yakalar. Bu sırada Judy, kadın yoga hocasına karşı hissettiği karmaşık duygularla boğuşur.

David, kulüpteki orta yaşlı bir swinger çifte seks kaseti çekmek üzere tutulur ama bu deneyim pek hoş olmaz. Bu sırada Karen, Barry'ye modellik yapmayı dener ve Judy, emlak dersinde öğrencileri için bir parti vererek Sam'i üzer.

Gizemli bir Japon içkisi, David ve Sam'e, birbirlerinin hayatlarına samimi bir bakış atma imkânı verir.

David ve Skye, New York City'de bir akşam geçirirken aşk ve kariyer konusunda geleceklerini değerlendirir. Wheeler ve Misty şehirde dolanarak hayattan bahseder.

David'in Barry'yle arasındaki gerilim, Skye'la geçirdiği gece ve Karen'dan gittikçe uzaklaşması, çekimini yapacağı Kırmızı Meşeler'deki bar mitsvayı tehlikeye sokar. Bu sırada Wheeler, kaybolan bir paket kokaini bulmaya çalışır.

Yazın sonu yaklaşırken, David Getty'yi tenis şampiyonasına hazırlar, Kırmızı Meşeler çalışanları da vedalarını eder. Ama Meyerler ve Gettyler için büyük değişimler yaklaşmaktadır.