Diari Puntianak

Dengan bermulanya musim kelima, selepas musim panas yang penuh ghairah bersama Damon, Elena menuju ke kolej berdekatan dengan Caroline sebagai rakan sebiliknya. Selain itu, kemunculan yang menakutkan oleh Silas (PAUL WESLEY).

Seorang rakan pelajar Whitmore bernama Jesse (KENDRICK SAMPSON) memberikan Elena beberapa maklumat menarik tentang Profesor Wes Maxfield (RICK COSNETT). Damon meminta bantuan untuk mencari Stefan.

Seorang wanita muda bernama Tessa (JANINA GAVANKAR -- True Blood) tampaknya tahu segala-galanya tentang kisah silam Stefan. Dia juga mempunyai mesej yang membimbangkan untuk Damon tentang masa depannya sendiri.

Damon dan Elena cuba membantu Stefan melalui waktu yang mengelirukan, yang kesudahannya membuatkan Elena penuh emosi. Caroline berusaha untuk mengenali Jesse (KENDRICK SAMPSON) dengan lebih rapat.

Elena dan Damon menghadiri Majlis Tari-Menari Bersejarah Whitmore sebagai Anne Boleyn dan Henry VIII. Apabila Silas mendesak Damon melakukan tindakan yang tidak dapat dibayangkan, akibatnya adalah konfrontasi yang ganas.

Bonnie terharu dengan kekuatan dan keazaman Jeremy untuk kekal di sisinya. Damon terkejut apabila dia mengetahui rahsia rancangan Tessa (JANINA GAVANKAR).

Kuasa rupa serupa. Semasa Elena dan Damon cuba menerangkan situasi Amara (lakonan bintang siri, NINA DOBREV) kepada Stefan, Dr. Wes Maxfield (bintang jemputan berulang, RICK COSNETT) memberi Katherine beberapa berita yang amat membimbangkan. Nadia (bintang jemputan berulang, OLGA FONDA) muncul di bilik asrama Caroline mencari Katherine.

Atas permintaan Elena, Damon tampil dengan kaedah yang berkesan agar Wes (RICK COSNETT) menjawab soalannya. Jesse (KENDRICK SAMPSON) memerlukan bantuan Caroline. Bonnie cuba mengatasinya.

Elena meminta bantuan Aaron (SHAUN SIPOS). Damon memberitahu Elena tentang pengalaman pahit masa lalunya yang telah dirahsiakan selama beberapa dekad. Stefan terus menawarkan sokongan kepada Katherine.

Damon sedar Elena dalam bahaya dan meminta bantuan Stefan. Adik-beradik itu melawat Aaron (bintang jemputan berulang, SHAUN SIPOS) dan Damon mengejutkan Stefan dengan mendedahkan yang dia tahu tentang keluarga Aaron. Dalam cubaan menghentikan Damon, Dr. Wes (bintang jemputan berulang, RICK COSNETT) melepaskan senjata rahsia, memaksa Damon berdepan masa lalu yang disangka telah lenyap.

Stefan memberitahu Elena, Caroline dan Bonnie bahawa kesihatan Katherine semakin teruk, manakala Damon, Matt dan Jeremy membincangkan beberapa detik paling terkenal Katherine.

Damon cuba mengambil tindakan yang betul apabila Enzo (MICHAEL MALARKEY) memberikannya hadiah yang mengerikan, mendesak agar mereka membalas dendam. Elena mendapati dirinya dalam situasi yang mengancam nyawa.

Caroline meyakinkan Elena dan Bonnie untuk menghadiri "Majlis Tari-menari Pahit Getir" anjuran kolej untuk pelajar yang patah hati. Stefan cuba berbincang dengan Damon dan Enzo (MICHAEL MALARKEY), sebaliknya hampa.

Tingkah laku Damon melarat daripada membinasakan kepada membawa maut. Stefan cuba menenangkan Caroline yang kecewa dan perbualan mereka mendedahkan kesedaran yang mengerikan.

Nadia (OLGA FONDA) mengingati usahanya mencari Katherine. Damon menuntut bela. Bonnie mendapat tahu tentang rahsia yang menggerunkan yang akan mengancam nyawa semua rakannya.

Damon harus membuat pengakuan yang tidak menyenangkan kepada Elena. Atas desakan Enzo (MICHAEL MALARKEY), Caroline meminta Stefan untuk bertemu dengannya dan mereka disertai oleh sekumpulan Pengembara.

Bonnie mengalami pertemuan yang meresahkan dengan Luke (CHRIS BROCHU) dan mengetahui lebih lanjut tentang sejarah keluarganya. Ketua Pengembara, Markos (RAFFI BARSOUMIAN), tiba di Mystic Falls.

Bonnie bertemu dengan Grams (JASMINE GUY) dan berasa tidak senang hati. Apabila Damon menjumpai Markos (RAFFI BARSOUMIAN), dia berasa lega namun resah dengan perkara yang perlu diberitahu oleh Markos kepadanya.

Melalui babak imbas kembali pada malam pilihan raya 1960, Enzo (MICHAEL MALARKEY) mendedahkan kepada Elena, Stefan dan Bonnie perkara yang menimpa buah hatinya yang telah lama tiada, Maggie (HEATHER HEMMENS - Hellcats).

Semasa bersembunyi di kabin terpencil, Caroline segera menyedari Stefan dan Elena sedang merahsiakan sesuatu, maka Damon tampil dengan permainan ruang tamu yang direka untuk mendedahkan kebenaran.

Semasa Bonnie mencari cara untuk menghalang Markos (RAFFI BARSOUMIAN), Caroline menjadi saksi suatu peristiwa ganas yang tidak dapat dibayangkan. Stefan berbincang dengan Elena berkenaan hubungannya dengan Damon.

Rancangan Damon menyebabkan letupan besar di Mystic Falls dan semua orang terperangkap dalam kekeliruan, meninggalkan jejak kepahlawanan, pengorbanan, kelegaan dan keputusasaan.