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24 episodios
1. Yes, Then Zero

1. Yes, Then Zero
En el estreno de la quinta temporada, Chuck y Nate visitan a Serena en Los Ángeles y asisten a una glamorosa fiesta en Hollywood Hills, donde Nate conoce a una sexy mujer mayor que él (interpretada por Elizabeth Hurley).
2. Beauty and the Feast

2. Beauty and the Feast
Nate se vuelve a conectar de forma sorpresiva con Diana (Elizabeth Hurley), quien le ofrece una oportunidad interesante. La futura cuñada de Blair, Beatrice (Roxane Mesquida), llega de Mónaco.
3. The Jewel of Denial

3. The Jewel of Denial
A pedido de Diana (Elizabeth Hurley), Nate debe decidir si trasciende las líneas morales. Chuck ayuda a Dan a aceptar su destino. Jenny Packham presenta su desfile de modas.
4. Memoirs of an Invisible Dan

4. Memoirs of an Invisible Dan
Después de mucha reflexión, Dan decide reunir a sus amigos y familia para contarles la verdad sobre su libro con la esperanza de que lo apoyen en la fiesta de lanzamiento.
5. The Fasting and the Furious

5. The Fasting and the Furious
Serena debe elegir entre su nuevo trabajo y su relación con Dan. Por su parte, Diana (Elizabeth Hurley) espera que Nate colabore cuando una inesperada sorpresa retrasa su inauguración.
6. I Am Number Nine

6. I Am Number Nine
Blair hace que sus exsecuaces y Charlie compitan por los codiciados puestos de damas de honor en su boda. Nate usa a Charlie para darle celos a Diana (Elizabeth Hurley).
7. The Big Sleep No More

7. The Big Sleep No More
Al Upper East Side llega una provocante experiencia teatral llamada “Sleep No More”, que implica máscaras, anonimato y algunos giros románticos.
8. All the Pretty Sources

8. All the Pretty Sources
Serena planea una despedida de soltera para Blair, pero Chuck y Dan no son invitados. Nate y Serena descubren información importante para la guerra de Diana (Elizabeth Hurley) contra Gossip Girl.
9. Rhodes to Perdition

9. Rhodes to Perdition
Lily, Charlie y Serena están ansiosos por la fiesta Studio 54 que se hará en honor a Cece (Caroline Lagerfelt). Nate asume un nuevo cargo en Spectator.
10. Riding in Town Cars With Boys

10. Riding in Town Cars With Boys
Lily organiza una fiesta para presentarle a Charlie la sociedad de Nueva York. Entre tanto, el exnovio de Charlie, Max (Brian J. Smith), frustra sus futuros planes.
11. The End of the Affair?

11. The End of the Affair?
Mediante una serie de recuerdos emotivos, Blair le revela a Serena lo que realmente pasó después de su trágico accidente de auto con Chuck. Este episodio cuenta con la participación especial de Vera Wang.
12. Father and the Bride

12. Father and the Bride
Blair se prepara para su despedida de soltera. Nate se une a una inesperada aliada para recabar pruebas sobre el accidente de auto de Chuck y Blair. Serena y Dan fingen que están saliendo nuevamente.
13. G.G.

13. G.G.
En el episodio número 100, Blair está a punto de casarse con el príncipe Louis (Hugo Becker), pero el regreso de Georgina Sparks (Michelle Trachtenberg) podría convertir el romance real en un desastre real.
14. The Backup Dan

14. The Backup Dan
Blair piensa sobre su futuro. Serena asume la culpa de un incidente con Gossip Girl para proteger a alguien que ama. Este episodio cuenta con la participación especial de Michelle Trachtenberg.
15. Crazy, Cupid, Love

15. Crazy, Cupid, Love
Llegó el día de San Valentín al Upper East Side. Georgina (Michelle Trachtenberg) solo quiere causar problemas y decide colarse en la fiesta de Nate. Este episodio cuenta con una presentación especial de St. Vincent.
16. Cross Rhodes

16. Cross Rhodes
El libro de Dan es presentado por el grupo de comedia Upright Citizen's Brigade. Blair intenta probar que las sospechas de Serena no tienen sentido. Ivy entra en conflicto con los van der Woodsen.
17. The Princess Dowry

17. The Princess Dowry
Chuck y Georgina (Michelle Trachtenberg) se unen en un plan que tiene un resultado impredecible. Una crisis familiar trae de vuelta a William van der Woodsen (Billy Baldwin) a la ciudad.
18. Con Heir

18. Con Heir
Chuck invita a Jack (Desmond Harrington) a la ciudad. Blair y Dan intentan consumar su nueva relación. Ivy descubre que William (Billy Baldwin) podría convertirse en aliado .
19. It Girl, Interrupted

19. It Girl, Interrupted
Serena intenta que Lola (Ella Rae Peck) sea la próxima chica del momento.
20. Salon of the Dead

20. Salon of the Dead
Para celebrar su relación, Blair y Dan organizan una glamorosa fiesta inspirada en Inglaterra, que cuenta con los invitados Julian Tepper y Jenna Gribbon. Serena y Diana (Elizabeth Hurley) se enfrentan.
21. Despicable B

21. Despicable B
Lily tienen una reunión familiar con William (Billy Baldwin), Carol (Sheila Kelly) y Lola (Ella Rae Peck). Nate investiga sobre el pasado de Diana (Elizabeth Hurley). Blair se preocupa por su estatus social.
22. Raiders of the Lost Art

22. Raiders of the Lost Art
Chuck, Nate, Blair, Serena y Lola (Ella Rae Peck) trabajan en equipo para revelar un polémico secreto entre Diana (Elizabeth Hurley) y Jack (Desmond Harrington).
23. The Fugitives

23. The Fugitives
Serena se hace pasar por Blair en una reunión importante. Ivy y Lola (Ella Rae Peck) se unen para ayudar a Chuck. Nate toma una decisión sobre su futuro con Diana (Elizabeth Hurley).
24. The Return of the Ring

24. The Return of the Ring
En este final de temporada, Gossip Girl ataca a Blair, y Serena admite que ella puede haber tenido algo que ver en la reciente pesadilla de Blair. ¿Será que Blair elegirá a Chuck o a Dan?
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