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Henry Harrison, un dramaturge sans succès, cherche à arrondir ses fins de mois. Il décide d'escorter de riches veuves dans des soirées. Il fait ainsi la rencontre de Louis Ives, un jeune garçon qui rêve d'écrire. L'auteur devient le mentor de ce novice et lui sous-loue une chambre de son appartement à New York. Au fil des jours, Henry apprend à Louis les rouages pour être un bon accompagnateur...