Jennifer Aniston protagoniza esta pícara comedia romántica como Nina, una mujer joven que se enamora de su compañero de apartamento, George, (Paul Rudd) aunque él es gay y la quiere solamente como amiga. Cuando Nina se embaraza, se da cuenta que preferiría criar a su bebé con George que con su novio, una decisión que obliga al trío a explorar la delgada línea entre el amor, el sexo y la amistad.