Apesar de todos terem saído de Capeside para estudar, as coisas entre Joey, Dawson, Jen, Jack e Pacey continuam confusas.

A viagem de Dawson para Boston é minada pela mensagem cruel de Joey ao telefone; Jen decide dar uma chance ao romance.

Dawson descobre que o pai não irá apoiar sua decisão de abandonar o curso de cinema; Joey fica sabendo que Pacey está em Boston.

Enquanto Dawson assume a responsabilidade de manter a família unida depois da morte do pai, todos os seus amigos procuram formas de ajudá-lo a superar a dor.

Joey prepara-se ansiosamente para uma de Dawson; Jack tem de escolher entre seus amigos da confraria e Tobey.

Dawson vai a Boston para consultar um psiquiatra sobre seus ataques de ansiedade e descobre que as vidas de seus amigos também estão tumultuadas.

Dawson inicia a terapia, e Joey busca autoconfiança para emitir sua opinião, enquanto Pacey descobre a verdade por trás do caso de Danny.

Joey e Audrey juntam-se a Jack e seus amigos num baile a rigor da confraria. Dawson convida Jen a passar o fim de semana com ele em New Hampshire.

Jen pede que quatro histórias assustadoras sejam enviadas a ela quando substitui um DJ durante o Dia das Bruxas na rádio do campus.

Dawson e Jen voltam para um jantar inesperado em casa no qual seu novo relacionamento é de repente revelado.

Jen tenta convencer Dawson a se mudar para Boston, enquanto Joey, Pacey e Audrey se associam para uma comemoração de suas respectivas conquistas.

Pacey tem de escolher entre uma nova e uma antiga paixão, enquanto Dawson e Jen tentam encontrar equilíbrio em seu novo relacionamento; Jack descobre que não é tão bem-vindo na confraria como ele achou que fosse.

Dawson inicia o curso de cinema, enquanto a felicidade recente de Jen atrapalha seu programa no rádio; e Joey se vê com dois jantares marcados e uma escolha difícil a fazer.

Dawson tenta dirigir o roteiro de um colega de classe, enquanto Joey enfrenta seus próprios sentimentos sobre o professor Wilder.

Joey ajuda um assaltante que a roubou antes de ser atropelado.

Enquanto Joey é forçado a encarar o que sente pelo professor Wilder, Jen e Pacey recebem conselhos inesperados sobre o amor de músicos em turnê.

Audrey e Pacey se juntam a Joey numa viagem para tocar com a banda de Charlie, enquanto a volta de Dawson para Capeside revela novas informações sobre a vida de sua mãe – e seu próprio romance com Jen.

Dawson insulta sem querer uma crítica influente pouco antes dela avaliar seu novo filme.

Numa viagem à Flórida, Pacey e Audrey são levados a admitir o que sentem um pelo outro, enquanto Joey tem de decidir o que fazer com o persistente Charlie.

A turnê da banda de Charlie faz com que Joey encare uma importante decisão, enquanto Pacey e Audrey descobrem que ter seu restaurante significará grandes mudanças para os dois.

Pacey tenta se afastar da tentação representada por Alex, e uma pausa nos estudos leva Dawson para a cama com uma crítica de cinema.

No fim do ano letivo, Dawson e seus amigos querem seguir suas vidas separadamente.

Os planos mais bem pensados para as férias vão por água abaixo quando todos se encontram no aeroporto.