Toisen kauden avausjaksossa Midge esiintyy ulkomaalaisen yleisön edessä ja Abe ja Rose löytävät itsensä uudesta maailmasta. Susie kärsii huonosta maineestaan alalla, ja Joel järjestää elämäänsä lopetettuaan työnsä.

Midge ja Susie jatkavat Midgen koomikon uran rakentamista huolimatta Midgen vastahakoisuudesta kertoa perheelleen ja ystävilleen. Abe ja Rose nauttivat uudesta elämäntavastaan. Joel antaa vanhemmilleen neuvoja liike-elämässä ja yrittää hyvittää tekonsa Midgelle.

Midge laittaa pettämättömät suunnittelijan taitonsa testiin auttaessaan Maryä tämän suuren päivän järjestämisessä. Joel yrittää pitää raha-asiat kunnossa Maisel & Rothissa ja päätyy aarrejahtiin. Midgen esitys menestyy, mutta Susie kokee kolauksen raha-asioidensa suhteen. Columbiassa Rose ei tunne olonaan mukavaksi seuratessaan luentoja.

Weissmanit saapuvat jokavuotiselle kesälomalleen Catskillsiin ja yrittävät palata vanhaan rutiiniin. Huhut Midgen ja Joelin erosta saavat Rosen sekaantumaan tyttärensä rakkauselämään. Susien on muutettava kesäsuunnitelmiaan pitääkseen Midgen ja oman uransa nousujohteisena.

Kesäkausi Steinerin lomakeskuksessa jatkuu, kun Moishe ja Shirley liittyvät seuraan ja häiritsevät Aben rauhaa. Susie yrittää päästä eroon uudesta ystävästä lomakeskuksessa pitäen samalla matalaa profiilia. Midge innostuu mahdollisuudesta päästä taas B. Altmanin suosioon.

Aben saatua tietää Midgen salaisuuden heidän välinsä ovat entistä kireämmät. Kesän lähestyessä loppuaan Susie on omaksunut täysin Steiner-roolinsa ja Joel pohtii elämää poikamiehenä. Rose käyttää Astridin haurasta tilaa hyväkseen ja saa tietää jotain yllättävää Noahista.

Benjamin esittelee New Yorkin taide-elämää Midgelle, joka oppii taiteesta enemmän kuin tajuaakaan. Maiselit ja Weissmanit viettävät yhdessä jom kippuria kireissä merkeissä Joelin ja Midgen eron vuosipäivänä. Susie kääntyy vastahakoisesti sukunsa puoleen tarvitessaan apua uransa edistämisessä.

Midge ja Susie valmistautuvat ensimmäiseen automatkaan ja huomaavat kiertue-elämän olevan odotettua haastavampaa. New Yorkissa elämä etenee vanhaan malliin, mikä saa Midgen miettimään, kannattaako perhe-elämä uhrata uuden elämän vuoksi.

Susie saa järjestettyä Midgelle ensimmäisen tv-esiintymisen. Voitonriemu jää lyhyeksi heidän tajutessaan, että Midgeä rangaistaan menneisyyden takia. Abe on yhä tyytymättömämpi unelmatyöhönsä Bell Labsissa Joelin hukkuessa ylitöihin Maisel & Rothissa.

Midge ja Rose alkavat suunnitella Midgen tulevaisuutta Benjaminin yrittäessä tehdä vaikutusta Abeen. Joel pohtii seuraavaa siirtoaan Aben joutuessa tekemään omia päätöksiä. Susie yrittää hyvittää Midgen tekoja.