Tyler Perry's Young Dylan

Dylan se prepara a regresar a Chicago con su madre, ya que considera que su lugar está al lado de ella y que debe aceptar su decisión de llevarlo a su ciudad natal.

Yasmine está pendiente de su programa de televisión favorito, a pesar de las burlas de Myles y de Viola. Mientras tanto, Charlie se enamora de una niña de la escuela.

Myles y Yasmine piden a los chicos que les presenten sus "planes de negocios" para de este modo ayudarlos a financiar sus emprendimientos.

Booder y Rebecca son parte de un equipo que competirá en un concurso de preguntas y respuestas, pero les falta un miembro. Rebecca propone que se incorpore Dylan, quien en principio se niega.

Dylan empieza a jugar al detective después de que se rompe una vasija costosa, hecho del que nadie admite ser el culpable y del que todos soso sospechosos.

Myles acompaña a Dylan a acampar toda una noche con la esperanza de poder aparecer en un video musical y ganar unas tenis nuevas.

Cuando un objeto de colección valioso que Charlie y Rebecca llevan a la escuela es confiscado por el director.

Dylan convence a Rebecca de comprar a medias un scooter. Ambos chicos quieren el scooter por sus propias razones. Dylan lo quiere para usarlo en un video musical.

Dylan tiene una nueva canción que seguramente llamará la atención, pero necesita una cantante para que la interprete.

Atrapado accidentalmente en el garaje con Myles, Dylan pone a prueba su astucia callejera contra la astucia de los exploradores de Charlie para ver quién puede encontrar una salida.

Charlie se siente tentado a cambiar su buena reputación cuando un grupo de bravucones de la escuela lo invitan a su pandilla, lo que obliga a Dylan a intentar que Charlie cambie de opinión.

Rebecca y Dylan, desesperados por escapar de la casa para ir al concierto de sus sueños a pesar de estar castigados, planean cómo engañar a Viola, a quien apodan "Alcatraz".

Dylan insiste en que jugar béisbol no es otro de sus intereses pasajeros, pero cuando decide que quiere dejarlo después de solo unos días, tiene que ocultar la decisión a la familia.

Dylan y Charlie decoran la escuela para una fiesta de Halloween, pero descubren que el conserje aterrador tal vez esconda un secreto escalofriante.

La popularidad de Dylan se dispara cuando se involucra en una batalla de rap en internet con un rival misterioso.

La trabajo de Rebecca para la escuela sobre animales en su hábitat natural la lleva a observar (y a veces provocar) peleas entre Dylan y Charlie.

Culpado por la broma de un compañero de clase, Dylan debe decidir si revelar al verdadero culpable o sufrir las consecuencias por asumir la culpa.

Con la esperanza tener éxito con su último video musical, Dylan obtiene una tarjeta de crédito y comienza a pedir todo lo que necesita para grabar este video.

Dylan descubre que su nuevo maestro sustituto es una ex estrella del rap, y Dylan planea que vuelva a la cima.

La familia intenta hacer que la primera Navidad fuera de casa de Dylan sea especial, pero exagera un poco al intentar recrear sus tradiciones favoritas.