L’incertezza si avverte nell’aria quando Pacey e Joey ritornano a Capeside dal loro viaggio estivo in barca.

Mentre l’inizio del nuovo anno sorprende Pacey sull’orlo della bocciatura, Henry chiede aiuto a Jack per rompere con Jen; Joey trova lavoro presso il locale Yacht Club.

Un uragano che minaccia Jen e Pacey forza Dawson e Joey a provare a salvarli.

Mentre i procedimenti di ammissione ai college si intensificano, Drue organizza un finto compleanno per Jen.

Mentre Dawson scopre che sua madre è incinta, Joey fatica a capire quando cominciare a fare sesso con Pacey; l’orientamento sessuale di Jack intralcia il suo lavoro da allenatore di una squadra giovanile di calcio.

I festeggiamenti di Andie per la sua ammissione al college finiscono per mettere a rischio la sua vita.

Un’occasione per una vacanza prima dell’iscrizione al college, suggerisce a Andie di vedersi con tutti prima di partire.

Dawson, Pacey e Joey sono sospettati del tradizionale scherzo dell’ultimo anno.

Dawson cerca il consiglio del signor Brooks per diventare regista; Joey porta Pacey ad una cena organizzata da un college esclusivo.

Mentre le rivelazioni del signor Brooks sul suo passato motivano Dawson, Pacey viene incoraggiato portare più avanti la sua relazione con Joey.

Pacey cerca di dissuadere Dawson dal corteggiare sua sorella; lo scherzo di Drue finisce con lui e Joey chiusi in un magazzino.

La festa di compleanno a sorpresa per Pacey amplifica le covanti tensioni della famiglia Witter.

Dawson non è molto a suo agio nell’incontrare gli amici di Gretchen, Joey e Pacey vengono scelti per aiutare Drue ad affrontare un appuntamento importante.

Mentre i suoi amici discutono animatamente di sesso durante una gita di classe sulla neve, Dawson scopre che gli è stato concesso potere decisionale sulla vita del signor Brooks.

Mentre Pacey e Joey discutono della loro prima volta, la morte di Brooks porta in primo piano la relazione tra Gretchen e Dawson; uno psicologo pressa Jen sul suo passato mentre Dawson chiede a Joey se ha fatto sesso...

Gli sforzi di Joey e Pacey di passare la notte insieme creano un’occasione per Dawson e Gretchen; Jen chiede aiuto a Jack per spiare sul suo terapista.

L’euforia per l'ammissione di Joey al college dura poco, quando scopre quanto le verrà a costare.

Il giorno dell’ultimo anno in cui si salta la scuola crea l’occasione per Dawson e Gretchen di fare un viaggio nel Maine; Jen porta Joey a New York per un duro confronto con suo padre.

Mentre Gale è alle prese con il bimbo che tarda a nascere, Joey si preoccupa di poter essere rimasta incinta.

Il ballo della scuola di fine anno accende due possibili amori, mentre ne mette a rischio altri due.

Il ritorno al college di Gretchen forza Dawson a prende un’importante decisione per se stesso; Jen rifiuta quando Grams dice di voler vendere la casa per permetterle l’istruzione al college.

La cerimonia di laurea dei ragazzi del 2001 riavvicina amici e famiglie, mentre allo stesso tempo si prepara a dividerli.

Mentre Dawson si prepara a partire per il college, lui e Joey si rincontrano per salutarsi.