Will y Grace

Grace considera la posibilidad de tener un amorío con un hombre casado.

Grace contempla la posibilidad de tener una aventura con un hombre casado. En otra parte, Jack comienza una nueva carrera como presentador de su nuevo Talk Show "Jack Talk". Will (Eric McCormack) recibe algunos consejos de Malcolm (Alec Baldwin) e intenta ocultarle a Karen (Megan Mullally) el hecho de que Stan está vivo. Shelly Morrison también protagoniza.

Will (Eric McCormack) se plantea como una misión personal el sanar emocionalmente a Karen (Megan Mullally) cuando sospecha que ella está más alterada por que Stanley esté con vida de lo que demuestra. Para su sorpresa, descubre algunos aspectos en los que él mismo necesita sanar.

Cuando Jack se entera de que Will nunca aprendió a nadar, Jack insiste en enseñarle como hacerlo. Mientras tanto, Karen le organiza a Grace una cita a ciegas con uno de los amigos de Malcolm (estrella invitada Alec Baldwin), pero Grace no lo soporta a él ni a su inclinación por la mala poesía durante su aparentemente interminable cena de nueve platos.

Karen (Megan Mullally) se ve finalmente obligada a aceptar sus sentimientos por su presunto marido muerto cuando Jack (Sean Hayes) le dice inesperadamente que cree que ella pertenece a Stanley, no a Malcolm (estrella invitada Alec Baldwin).

El día antes de la feria y subasta de caridad de Will (Eric McCormack), Jack (Sean Hayes) conoce y empieza a salir con el pequeño Glenn (el actor invitado Jason Biggs), que todavía aprovecha sus quince minutos de fama de cuando quedó atrapado en un pozo durante tres días en los 80.

De camino a Londres, Will (Eric McCormack) y Grace (Debra Messing) encuentran al ex esposo de Grace, Leo (el actor invitado Harry Connick, Jr.) en el mismo avión que ellos. Will cautiva a dos auxiliares de cabina gays -que, casualmente, resultan ser pareja- para que Grace pueda pasar a primera clase a hablar con Leo.

Cuando Jack decide mudarse de repente, Will se emociona ante la idea de ayudarlo a buscar dónde vivir. Cuando se involucra en una causa para evitar que separen a dos pingüinos gays del zoológico, Will empieza a pensar más seriamente en su preciada amistad con Jack y en lo que implicaría que él ya no viviera al lado.

A Grace (Debra Messing) le resulta imposible aguantar las constantes quejas de su madre Bobbi (la estrella invitada Debbie Reynolds), así que Jack (Sean Hayes) se encarga de ayudarla porque, según él, nadie sabe mejor cómo ser una buena hija que un hijo gay.

Mientras pasa las vacaciones en la casa de la madre de Will (Eric McCormack) Marilyn (estrella invitada Blythe Danner), Grace (Debra Messing) se siente cómoda con el hermano de Will y su viejo amigo Sam (estrella invitada Steven Weber). La hija adoptiva de Sam encuentra en Karen (Megan Mullally) una admiradora, a quien la niña le intriga.

Christmas at the home of Will's mother.

Grace plans to attend a musical.

La versión con karaoke de "La novicia rebelde" llegó a la ciudad, y nadie está más emocionado que Grace (Debra Messing), que planea que ella y Will (Eric McCormack) asistan al musical disfrazados de los personajes.

Karen's birthday party.

Toda la alta sociedad de Nueva York está invitada a la fiesta de cumpleaños de Karen. Sin embargo, el evento cae en picada cuando Will (Eric McCormack), Grace (Debra Messing) y Jack (Sean Hayes) se ponen en vergüenza y terminan apiñados en el baño de Karen junto con la cumpleañera. Shelley Morrison también actúa.

Will's former boss tries to hire Grace.

Grace (Debra Messing) se siente preocupada y confundida cuando Will (Eric McCormack) le insiste tanto para que rechace una oferta de trabajo de la antigua jefa de él, Margot (la actriz invitada Lily Tomlin), que le pidió a Grace que redecore el estudio de abogados.

Will (Eric McCormack) y Grace (Debra Messing) le temen a una cena con sus amigos casados Rob y Ellen, que probablemente pidieron la reunión para anunciar que ella está embarazada otra vez. Sin embargo, cuando la pareja revela que está felizmente separada, Grace se deprime.

Will (Eric McCormack), Karen (Megan Mullally), y una estrella de la moda, Grace, viajan a Los Ángeles para apoyar a Jack mientras acepta un premio HAPI al mejor presentador local de un Talk Show Gay por cable. Casualmente, Will se encuentra con James (la estrella invitada Taye Diggs) mientras está en Los Ángeles, pero para su sorpresa James es canadiense y está en peligro de ser deportado.

El gran día finalmente llegó: Grace y James se preparan para su boda por la residencia. Para consternación de Grace, Karen se toma la libertad de ignorar el deseo de su amiga de una ceremonia sencilla y decide organizar un gran evento, para lo cual contrata a Hall y Oates para que toquen la canción "Maneater" en la ceremonia.

Nerviosa, pero con optimismo, Grace (Debra Messing) decide que finalmente es hora de decirle a Leo (el actor invitado Harry Connick Jr.) que está embarazada de él. Sin embargo, cuando finalmente se arma de coraje para ver a su ex esposo, recibe una noticia inesperada.

Eufórico, Jack (Sean Hayes) obliga a Will (Eric McCormack) a acompañarlo a un bar gay de vaqueros a conocer a su novio nuevo, Travis. Pronto, Will descubre que Travis no es tan perfecto como parece y da un paso al frente para defender el honor de Jack, lo cual termina desencadenando un suceso escandaloso: una pelea de bar.

Cuando una gran corporación toma el control de Out TV, "Palabra de Jack", el programa de entrevistas de Jack (Sean Hayes), sufre una modificación total. Un cambio inmediato ocurre cuando los nuevos dueños conservadores contratan a Amber Louise (la actriz invitada Britney Spears) como la nueva coanfitriona de "Palabra de Jack".

Tras perder su trabajo como anfitrión de "Palabra de Jack", Jack (Sean Hayes) jura no volver a actuar jamás. Sin embargo, la implacable Karen (Megan Mullally) no quiere que él renuncie a su pasión y decide hacer lo que sea necesario para llevarlo a una audición.

Amigos y familiares se reúnen para el funeral del padre de Will. Durante la recepción todos comparten con Will los últimos recuerdos de su padre, mientras que el último recuerdo de Will de su padre no es tan agradable. Mientras trata de aceptar su última pelea, Marilyn le ayuda a darse cuenta de los cambios que debe hacer en su vida.