Will & Grace

Nel primo episodio della stagione Will (Eric McCormack) e Jack si svegliano in una situazione inedita: si ritrovano nello stesso letto, nudi, in mezzo al mare. Non ricordandosi nulla della notte precedente, i due presunti compagni di letto negano la possibilità che sia successo qualcosa, ma allo stesso tempo ciascuno di loro cerca un modo per scaricare l'altro.

Quando Leo (Harry Connick Jr.) invita la sua ex ragazza super trendy (guest star il premio Oscar Mira Sorvino, "La dea dell'amore") a una cena tra amici, Grace (Debra Messing) si rivolge a Will (Eric McCormack), Jack (Sean Hayes) e Karen (Megan Mullally) per sentirsi più a suo agio e far sì che la serata proceda senza intoppi.

Grace (Debra Messing) e Leo (Harry Connick Jr.) si uniscono a Karen (Megan Mullally) per una partita di tennis tra amici presso il suo club esclusivo, ma lo stile di gioco agguerrito di quest'ultima fa scappare Grace. Tuttavia, quando realizza che il motivo di questo accanimento è il suo odio per Leo, Grace decide di trovare un modo per farli andare d'accordo.

Dopo aver ottenuto una piccola parte in uno spettacolo di Broadway, Jack (Sean Hayes) condivide il palco con il leggendario James Earl Jones. Tuttavia, quando il regista pare preferire l'unica memorabile battuta di Jack alla performance di James, l'attore pluripremiato chiede aiuto al suo collega, iscrivendosi alla scuola di recitazione McFarland.

Depresso in seguito alla decisione di abbandonare Medici Senza Frontiere, Leo (Harry Connick Jr.) si rivolge a Will per riaccendere la sua passione per New York. Ma il "meglio di New York" proposto da Will, fatto di shopping e tè pomeridiani, non ha l'effetto desiderato e Leo cerca un'altra soluzione.

Will (Eric McCormack), seppur pieno di rancore, continua a prendersi cura di sua madre Marylin (guest star Blythe Danner), costretta su una sedia a rotelle. Un pomeriggio, decide di portarla a fare una passeggiata al parco e incontra uno scapolo attraente, Tom (guest star e candidato agli Emmy Dylan McDermott, "The Practice"), che a sua volta si sta prendendo cura di sua madre.

Su pressione del suo avvocato Will (Eric McCormack), Karen (Megan Mullally) decide di sottoporsi al check-up annuale offerto dall'azienda, ma se ne pentirà quasi subito, a causa dell'approccio poco ortodosso del medico (guest star Jack Black, "School of Rock").

Grace (Debra Messing) torna a New York per il compleanno di sua madre e Will (Eric McCormack) cerca di convincerla a rimanere un po' più a lungo e passare un po' di tempo insieme.

Nel tentativo di farle dimenticare i suoi problemi matrimoniali, un Will elegantissimo (Eric McCormack) invita Grace (Debra Messing) ad accompagnarlo ad una cena galante, ma il suo spasimante non si presenterà.

Will (Eric McCormack) è un grande fan di Barry Manilow (guest star) e decide di rimanere in fila tutta la notte per ottenere i biglietti per un suo concerto speciale. Tuttavia, a causa della sua vescica debole, è costretto ad allontanarsi e a chiedere a Grace (Debra Messing) di tenergli il posto nella fila.

Janet (guest star il premio Oscar Geena Davis, "Turista per caso"), la sorella maggiore di Grace (Debra Messing) ribelle e scroccona, arriva in città per lanciare la sua nuova società di gioielli, o meglio la sua bancarella in metropolitana. Grace decide di farsi rispettare, rispedendola indietro.

Durante l'apertura di una galleria, Will cattura l'attenzione di un ricco chirurgo plastico (guest star Hal Linden), che attinge alle sue ampie risorse per fornire all'umile avvocato beni materiali di un altro livello. Tuttavia, quando Will si rende conto di essere diventato un mantenuto, decide di affrontare il suo fidanzato/sugar daddy.

L'amore è nell'aria: un nuovo cliente (guest star Dave Foley, "NewsRadio") di Will (Eric McCormack), un po' eccentrico, si invaghisce di Jack (Sean Hayes), dopo che quest'ultimo interrompe la loro riunione. Tuttavia, quando Jack rifiuta le sue avances, Will cerca di corromperlo nella speranza di migliorare la sua carriera.

Will (Eric McCormack) decide di migliorare le sue abilità culinarie partecipando a un corso di cucina, e invita Jack (Sean Hayes) ad andare con lui. Tuttavia, Jack decide di invitare il suo nuovo ragazzo Stuart (guest star Dave Foley, "NewsRadio") e l'avvocato gourmet si ritroverà a essere l'unico single in un corso pieno di coppie.

I dinamici imprenditori Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) avviano una nuova attività: fanno affari acquistando vecchi appartamenti da ristrutturare e rivendendoli. Quando il neo-infermiere Jack (Sean Hayes) incontra per caso la sua ex insegnante di recitazione Zandra, i due imprenditori troveranno il loro primo progetto.

Mentre si godono il successo della loro attività, Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) aiutano i loro compratori Jack (Sean Hayes) e Stuart (guest star Dave Foley, "NewsRadio") a insediarsi nella loro nuova dimora.

Cavalcando il successo della loro nuova società immobiliare, Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) decidono di espandere la propria attività nell'East Side, scontrandosi con le agenti immobiliari lesbiche locali: Deirdre (guest star Edie Falco, "I Soprano") e Monet (guest star Chloë Sevigny, "Boys Don't Cry").

Jack (Sean Hayes) cerca qualcuno che lo accompagni al cinema dopo che Stuart (guest star Dave Foley, "NewsRadio") gli dice di no, così invita Grace (Debra Messing) a una proiezione pomeridiana. Tuttavia, quando la coppia vede Stuart insieme a un uomo misterioso a una proiezione mattutina, Jack mette in discussione la sua relazione.

Will (Eric McCormack) è indeciso su come comportarsi in nuova relazione e decide erroneamente di seguire il consiglio di Grace (Debra Messing), facendo il difficile con il nuovo pseudo-fidanzato (guest star Bobby Cannavale, "Kingpin").

Innamorato pazzo del suo fidanzato Vince (guest star Bobby Cannavale, "Kingpin"), Will (Eric McCormack) mette alla prova la sua relazione presentandolo alla iper-critica Grace (Debra Messing), in cerca di approvazione.

Will (Eric McCormack) risponde alle suppliche dell'ex amante di suo padre, ora fidanzata (guest star Lesley Ann Warren, "Victor/Victoria"), e cerca di scoprire se suo padre stia frequentando una nuova donna.

Alla vigilia della sua laurea in Infermieristica, Jack (Sean Hayes), nervoso, si rivolge a Will (Eric McCormack) per scrivere il discorso di apertura.

Karen decide di rinunciare a una cerimonia pittoresca e di sposarsi in segreto a Las Vegas. Così, salta su un aereo verso la "città peccaminosa" con il suo fidanzato Lyle (guest star John Cleese) e i suoi amici Will e Jack (Sean Hayes). Durante il viaggio incontreranno la superstar Jennifer Lopez in vacanza che acconsentirà, grazie a Rosario, a esibirsi durante la cerimonia. Parte prima.

Karen decide di rinunciare a una cerimonia pittoresca e di sposarsi in segreto a Las Vegas. Così, salta su un aereo verso la "città peccaminosa" con il suo fidanzato Lyle (guest star John Cleese) e i suoi amici Will e Jack (Sean Hayes). Durante il viaggio incontreranno la superstar Jennifer Lopez in vacanza che acconsentirà, grazie a Rosario, a esibirsi durante la cerimonia. Parte seconda.