Sesong 1・Når Ruby ufrivillig blir vitne til en eksplosiv hemmelighet på Maxton Hall privatskole, må den arrogante millionærarvingen James Beaufort til sin store fortvilelse forholde seg til den snarrådige stipendstudenten: Han er fast bestemt på å få Ruby til å holde munn. Deres lidenskapelige utveksling av ord tenner overraskende en gnist...

Sesong 1・Carley Fortunes Every Year After er en romantisk, nostalgisk historie om den første kjærligheten og menneskene og valgene som preger oss for alltid.