うるう年の２月29日には女性が男性にプロポーズできるというアイルランドの伝統をめぐるロマンティック・コメディ！恋人関係４年目になっても、彼からプロポーズの言葉はなし。じれたアナ（エイミー・アダムス）は、アイルランドの伝統に乗っ取り自分からプロポーズしようと、恋人ジェレミー（アダム・スコット）を追ってダブリンへ向かう。だが、アナを乗せた飛行機は、ダブリンとは反対側にあるアイルランドの町に着陸してしまう。ダブリンへ陸路を取ることになったアナは、地元のお気楽でハンサムな青年デクラン（マシュー・グード）の助けを借りる。その道中に、二人の間に思いがけなく恋が芽生える。
