अपने सपनों के समर प्रोग्राम से रिजेक्ट होने के बाद, एनी जैकब्सन को पता चलता है कि उसे और उसके जुड़वां भाई कॉनर को स्टर्लिंग पॉइंट - जो कनाडा के मस्कोका इलाके में एक छोटा सा द्वीप है, विरासत में मिला है। जिन नानाजी से उसे कभी मिलने नहीं दिया गया, उनके एक रहस्यमय खत के कारण एनी को अपने परिवार के इतिहास का सच जानने की उम्मीद में एक सीक्रेट सोलो ट्रिप पर जाना पड़ता है।

एनी का मस्कोका पहुंचना तब एक हैरतअंगेज़ मोड़ ले लेता है जब उसे पता चलता है कि उसे विरासत में जो केबिन मिला है उसमें पहले से ही रमोना रहती है, जो एक अजनबी है और देखने में उसकी गोद लेने वाली माँ से बहुत ज़्यादा मिलती है। उनके रिश्ते में एक और रुकावट आती है जब गॉर्डन का रमोना को लिखा खत उनके बीच एक दबे रिश्ते की ओर इशारा करता है, जिससे दोनों लड़कियों को एक अनजाने अतीत का सामना करना पड़ता है।

जैसे ही एनी और रमोना में टकराव होता है, एक चौंकाने वाला मिक्सटेप, एक अचानक तय की गई कॉटेज पार्टी, और एक अचानक हुई किस उनके बीच के तनाव को कम करने लगते हैं। पर तभी कॉनर प्रकट होकर एक ऐसा धमाका कर देता है जो सब कुछ खत्म कर सकता है।

कॉनर को स्टर्लिंग पॉइंट बेचने से रोकने के लिए बेताब एनी उसे द्वीप की खूबसूरती दिखाने में दिन बिताती है, लेकिन एक अफ़रातफ़री वाली रात में बाहर एक फिल्म शो देखने जाने के दौरान तनाव बढ़ जाता है। रमोना ऊना के नए प्यार के पीछे पड़ जाती है, एलिस और रोरी एनी का ध्यान खींचने के लिए मुकाबला करते हैं, और रमोना के जन्म और गोल्डी की मौत के बारे में नए खुलासे होते हैं।

एनी और कॉनर का 18वां जन्मदिन है, और वे अलग-अलग दिशाओं में जा रहे हैं - कॉनर एक ज़बरदस्त बर्थडे पार्टी देता है, जबकि रोरी एनी को पुराने दोस्तों के साथ रात में बाहर ले जाने का फैसला करता है। इस बीच, रमोना को अपनी माँ की मौत के बारे में सच पता चलने पर, वह वही करती है जिसमें वह सबसे अच्छी है - खुद को सबसे काट लेना। लेकिन जब परेशान मेपल मिलने आती है, तो रमोना की भावनाएँ आखिरकार सामने आ जाती हैं।

अपने अतीत से दूर न जा पाने वाला स्टीवन टूटे हुए रिश्तों को ठीक करने और एनी और कॉनर को घर लाने की उम्मीद में मस्कोका आता है। इस बीच, मेपल के कैंप में उसकी बड़ी परफॉर्मेंस पर हौसला बढ़ाने के लिए एनी, रमोना, ऊना, एलिस और कॉनर पहुँचते हैं, जबकि रमोना और ऊना अपने खिलते रोमांस के हनीमून फेज़ में आ जाती हैं। एक अचानक खुलासा रमोना को उलझन में डाल देता है, जिससे सबके बीच नाजुक संतुलन खतरे में पड़ जाता है।

जब स्टर्लिंग पॉइंट की संभावित बिक्री को लेकर तनाव बढ़ता है, तो रमोना बेचने के अपने फ़ैसले से जूझती है, जबकि एनी, एलिस, ऊना और सली उसे मनाने की कोशिश करते हैं। जब रमोना का अतीत और भविष्य टकराते हैं, तो वह उन लोगों के साथ अपने रिश्तों का सामना करती है जो उसकी किस्मत को काबू करना चाहते हैं, जिससे अचानक कुछ खुलासे होते हैं, एक भावनात्मक टकराव होता है और एक ऐसा मोड़ आता है जो सब कुछ बदल देता है।

एनी और रमोना अपने परिवारों और खुद के बारे में कड़वी सच्चाई का सामना करती हैं, जिससे उन दोनों को यह तय करने पर मजबूर होना पड़ता है कि असल में क्या मायने रखता है। इसी कशमकश में वे अपने पिछले फ़ैसलों और भविष्य की उम्मीदों के बीच तनाव से निपटती हैं।