プラトニック

ウィルがジェナと婚約した今、シルヴィアとウィルは新しい形の友情へと舵を切る。

ジェナと仲良くなりたいシルヴィアとチャーリーは、彼女とウィルをディナーに招く。

シルヴィアとウィルの大学時代の友人がバチェラーパーティーのためにロサンゼルスにやってくる。シルヴィアは、ウィルに婚約者との関係に、けじめをつけるよう働きかける。

ウィルはシルヴィアに企業相手に仕事するよう助言する。サンディエゴでは、ウィルとジェナの計画は予想外の展開を迎える。

ウィルはシルヴィアとチャーリーの家に居候する。シルヴィアが仕事で出かけたため、残された男たちは２人だけで過ごすことになる。チャーリーは「ジェパディ！」に出演。

シルヴィアとウィルとケイティは車で砂漠地帯へ。ウィルは元婚約者の会社で働くことの現実に直面する。一方シルヴィアはチャーリーの精神状態を心配する。

シルヴィアはウィルの助けを借りて、チャーリーの法律事務所のパーティーを開くことに成功。チャーリーは、その席で重大な発表をする。

シルヴィアはハリウッドのプロダクションにパーティープランナーとして雇われる。ウィルはバー開店に向けて、思いがけない人物から出資を得ることに。チャーリーは今後の仕事について考える。

チャーリーに付き合いきれないシルヴィアは、彼を避けるため、ウィルとケイティが計画したロサンゼルス川のアドベンチャーについていく。

シーズン最終話。シルヴィアとウィルの友情に亀裂が入る。シルヴィアは夫婦関係について、気づきを得る。ウィルは自身のバーについて、ある知らせを受ける。