Sebbene abbiano tutti lasciato Capeside per nuove scuole o altro, le cose tra Joey, Dawson, Jen, Jack e Pacey restano irrisolte.

Il viaggio di Dawson a Boston viene minato dal cupo messaggio in segreteria di Joey; Jen decide di dare una possibilità all’amore.

Dawson scopre che suo padre non approva la sua decisione di lasciare la scuola di cinema; Joey scopre che Pacey è a Boston.

Mentre Dawson si assume la responsabilità di tenere unita la famiglia dopo la morte di suo padre, i suoi amici cercano un modo per aiutarlo ad alleviare il dolore.

Joey si prepara nervosamente ad una visita di Dawson; Jack viene costretto a scegliere tra i suoi fratelli di confraternita e Tobey.

Mentre è a Boston per vedere uno psicanalista a proposito dei suoi attacchi d’ansia, Dawson scopre che anche le vite dei suoi amici sono in subbuglio.

Mentre Dawson inizia la terapia, Joey cerca di avere più autostima per far valere le proprie opinioni mentre Pacey scopre la verità sulla la relazione di Danny.

Mentre Joey e Audrey vanno con Jack ad una cerimonia della confraternita, Dawson invita Jen ad accompagnarlo per un fine settimana nel New Hampshire.

Jen propone quattro storie del terrore durante il suo turno come sostituta DJ del campus, la notte di Halloween.

Dawson e Jen ritornano a casa e la loro nuova relazione viene improvvisamente scoperta durante una festa.

Jen prova a convincere Dawson a trasferirsi a Boston, mentre Joey, Pacey e Audrey si riuniscono per una nottata a celebrare i loro traguardi.

Mentre Pacey si ritrova a scegliere tra una vecchia passione ed una nuova, Dawson e Jen cercano di trovare un equilibrio nella loro nuova relazione; Jack scopre di non essere più il benvenuto come una volta alla confraternita.

Mentre Dawson inizia la scuola di cinema, la nuova felicità di Jen mette a rischio il suo show radiofonico; Joey si ritrova con due appuntamenti a cena e una difficile scelta da fare.

Mentre Dawson fa fatica a dirigere il copione di un compagno di classe, Joey rimugina sui suoi sentimenti per il professor Wilder.

Joey aiuta un rapinatore che l’ha derubata ma che poi viene investito da un’auto.

Mentre Joey è costretta ad affrontare quello che prova per il professor Wilder, Jen e Pacey ricevono degli inaspettati consigli sull’amore da una coppia di musicisti erranti.

Mentre Audrey e Pacey si uniscono a Joey per un viaggio on the road con la band di Charlie, il ritorno di Dawson a Capeside svela alcune nuove informazioni sulla vita di sua madre e sulla sua storia con Jen.

Dawson insulta inavvertitamente una critica influente poco prima che la donna si occupi della recensione del suo nuovo film.

Mentre un breve viaggio di primavera in Florida forza Pacey e Audrey ad ammettere i loro veri sentimenti reciproci, Joey deve decidere come gestire un incessante Charlie.

Mentre un tour per la band di Charlie porta Joey a dover affrontare un'importante decisione, Pacey e Audrey scoprono che la nuova proprietà del ristorante rappresenterà dei grandi cambiamenti per entrambi.

Mentre Pacey cerca di resistere alle tentazioni offerte da Alex, una pausa studio fa finire Dawson nel letto di una critica cinematografica locale.

La fine dell'anno scolastico porta Dawson e i suoi amici a lottare per prendere ognuno la sua strada.

Tutti i migliori programmi per le vacanze estive vanno in fumo quando tutti si incontrano all'aeroporto.