Insecure

Premier épisode. Dans la foulée de son 29e anniversaire, Issa Dee prend du recul sur sa relation sans avenir avec Lawrence, le compagnon avec qui elle vit. Parallèlement, sa meilleure amie Molly, se lamente de son célibat et de l'état de son « intimité féminine ». Plus tard, Issa profite d'une soirée scène ouverte pour reprendre contact avec un ex.

Suite aux événements imprévus de la nuit précédente, Issa essaie de prendre une décision quant à Lawrence tout en respectant son projet d'assumer son côté frondeur. Molly consacre une journée à se bichonner et se rend à un rendez-vous prometteur. Lawrence cherche conseils et les trouve auprès d'une source inattendue.

Issa et Lawrence essaient de surmonter leurs problèmes de couples, alors qu'Issa doit faire face aux doutes de ses collègues et que Lawrence est ramené à la réalité par une chasseuse de têtes. Molly présente Jared à ses amis et, plus tard, peine à donner des conseils avisés à une nouvelle stagiaire.

Bien que les choses tendent a s'améliorer avec Lawrence, Issa demande a Daniel d'intervenir pendant la journée des métiers à l'école. La supérieure de Molly lui demande d'intervenir auprès d'une jeune stagiaire black, Rashida, afin de lui passer un savon. Déçu de son nouvel emploi, Lawrence crée un lien avec une confidente surprenante.

Issa est mortifiée et cherche une solution à un nouveau problème. Lawrence s'interroge sur son avenir. Molly invite un « mec parfait » à la fête de fiançailles de son collègue, tout en essayant de maintenir à flot son « amitié » avec Jared.

Issa essaie de garder le contrôle, tandis que Lawrence redouble d'attention. Molly entame une nouvelle relation, mais a du mal à se concentrer sur l'avenir.

Issa prépare une importante collecte de fonds et son plan pour rester concentrée est mis à mal. Lawrence réfléchit à une opportunité. Molly tombe sur une vieille amie qui a changé de vie.

Dernier épisode de la saison 1. La tension latente entre Molly et Issa menace de refaire surface lors d'un voyage entre filles. Lawrence renoue avec ses amis.