Meses después de que Damon y Enzo desaparecieran de la bóveda de The Armory, Stefan avanza incansablemente con su búsqueda, mientras Bonnie lucha aferrándose a la esperanza de que sean encontrados.

Al enterarse de que alguien del pasado de Stefan puede ser el próximo objetivo de Damon y Enzo, Stefan, Bonnie y Caroline se dirigen a Carolina del Norte.

Enzo intenta liberarse de lo que está controlándolo, Bonnie está en el centro de un juego mortal, Alaric lucha para traer de vuelta a Damon y Enzo y la espiral descendente de Damon lo lleva a Tyler Lockwood.

Con la tarea de encontrar un artefacto misterioso, la última misión de Damon lo lleva a Texas, donde un violento encuentro con Peter Maxwell es la causa de una sorprendente revelación.

Damon quizá no pueda dar vuelta atrás, Stefan toma una decisión desgarradora, Bonnie recibe consejos de Caroline y Matt intenta descifrar una misteriosa caja de mensajes.

Caroline toma medidas drásticas para mantener a salvo a su familia, y Stefan se compromete a hacer todo lo posible para salvar a los gemelos. Además, Stefan se enfrenta a una decisión que cambiará su vida.

Stefan quiere que la Nochebuena con Caroline salga bien, pero las cosas dan un giro cuando Damon y Sybil se autoinvitan a la cena. Mientras tanto, Stefan se enfrenta a una decisión inimaginable.

Stefan y Damon asisten a un grupo de apoyo para el manejo de la ira en busca de su próxima víctima. Sybil sigue viva, y Stefan y Damon continúan con su compromiso con Cade.

Stefan y Damon regresan a Mystic Falls a pedido de Sybil, Bonnie regresa de París, y Stefan, Damon, Caroline, Bonnie y Enzo asisten al concurso de Miss Mystic Falls.

Sybil se venga de Damon poniéndolo en estado catatónico. Caroline y Bonnie entran en la mente de Damon y descubren que Stefan es la clave del destino de Damon.

Cade regresa a Mystic Falls y les asigna tareas adicionales a Damon y Stefan. Caroline y Matt protegen a los residentes del pueblo del apetito de Cade por sus almas.

Damon hace un trato con Cade para salvar el alma de Stefan al recuperar el diario de Maxwell, y Caroline intenta conectarse con Stefan antes de que Cade lleve a cabo su plan.

Damon y Alaric se encuentran cara a cara con un viejo enemigo después de obtener un arma que puede destruir a Cade. Stefan está cautivo y se ve obligado a enfrentarse a un oscuro secreto de su pasado.

Damon y Stefan unen fuerzas contra Cade para salvar el ataúd de Elena, y Caroline y Alaric deben lidiar con los crecientes poderes mágicos de su hija.

Se planea rápidamente una boda para que Damon y Stefan atraigan a un enemigo peligroso. Esta amenaza pone el destino de Mystic Falls en un peligro inminente y debe ser destruida.

Con el destino de Mystic Falls en juego, Stefan y Damon deben luchar contra su mayor enemigo por última vez.