في الحلقة الأولى من الموسم الثاني، تعتلي "ميدج" المسرح أمام جمهور أجنبي، بينما يجد "إيب" و"روز" أنفسهما في عالم جديد. تعاني "سوزي" من تداعيات سمعتها السيئة في مجال عملها، و"جول" يعيد تنظيم حياته من جديد بعد استقالته من وظيفته.

تستمر "ميدج" برفقة "سوزي" في بناء المسيرة المهنية لـ"ميدج" في عالم الكوميديا الارتجالية على الرغم من عدم رغبة الأخيرة في إخبار عائلتها وأصدقائها. "إيب" و"روز" يستمتعان بأسلوب حياة جديد. يعرض "جول" بعض المشورة على والديه في مجال عملهما، ويبذل مجهودا كبيرا للاعتناء بـ"ميدج".

تضع "ميدج" قدرتها الرهيبة على التخطيط تحت الاختبار وهي تساعد "ماري" لتنظيم يوم زفافها. يحاول "جول" تنظيم الأمور المالية في مصنع "مايزل وروث" وينتهي به الحال مع خريطة كنز. تزدهر عروض "ميدج"، لكن تتعرض "سوزي" إلى أزمة مالية. في جامعة "كولومبيا"، تتعرض "روز" إلى موقف محرج أثناء حضورها للفصول الدراسية.

تصل عائلة "ويسمان" إلى "كاتسكيلز" لقضاء أجازتهم الصيفية السنوية، ويحاولون الاستقرار هناك على طريقتهم المألوفة. همسات متعلقة بانفصال "ميدج" و"جول" تجعل "روز" تحقق بشأن الحياة العاطفية لابنتها. يجب على "سوزي" أن تعدل خططها الصيفية بشكل كامل للمحافظة على معدل التقدم الحالي للمسيرة المهنية لـ"ميدج".

يستمر موسم الصيف في منتجع "ستاينر ماونتن" في خضم انضمام "موشي" و"شيرلي" إلى المجموعة، مكدران السلام النفسي لـ"إيب". تحاول "سوزي" صد صديق جديد بينما تستمر في التخفي داخل المنتجع. تقتنص "ميدج" فرصة في "بي ألتمان" لاستعادة مكانتها ووظيفتها القديمة هناك.

بعد معرفة "إيب" لسر "ميدج"، أصبح التوتر بينهما في أعلى درجة له على الإطلاق. يشارف موسم الصيف على الانتهاء بينما "سوزي" منغمسة تماما في شخصيتها المزيفة في منتجع "ستاينر"، و"جول" يفكر مليا في حياته كعازب. تستغل "روز" الحالة الهشة لـ"أستريد" لتعرف بعض المعلومات المفاجئة عن "نوا".

يفتح "بنجامين" عيني "ميدج" على الجزء الفني في "نيويورك"، وينتهي بها الحال وهي تعرف عن الفن أكثر مما تدرك. تجتمع عائلتا "مايزل" و"ويسمان" معا في عشاء مشحون بالتوتر في يوم الغفران، الذكرى السنوية لانفصال "جول" و"ميدج". وفي الوقت ذاته، تلجأ "سوزي" إلى عائلتها وهي كارهة ذلك لأجل مساعدتها في التقدم في مسيرتها المهنية.

تستعد "ميدج" برقة "سوزي" لرحلتهما البرية الأولى، ويتعلمان بسرعة أن دينامية‏ الخروج في جولة أكثر تحديا مما ظنا. بعد عودتها إلى "نيويورك"، تدرك أن كل شيء كما هو في غيابها، مما يجعلها تتساءل إن كانت حياتها الجديدة تستحق التضحية بحياتها المنزلية.

تحصل "سوزي" لـ"ميدج" على أول فقرة لها في التلفاز، لكن نصرهما لا يدوم عندما يدركان أن "ميدج" تعاقب على ماضيها. يتزايد عدم رضا "إيب" بوظيفة أحلامه في "معامل بيل"، بينما يستمر "جول" في إغراق نفسه بالعمل حتى آخر الليل في مصنع "مايزل وروث".

تبدأ "ميدج" برفقة "روز" في التخطيط لمستقبل "ميدج" حيث يحاول "بنجامين" أن يحوز بإعجاب "إيب". يصر "جول" على خطوته القادمة، بينما "إيب" على وشك اتخاذ بعض القرارات المهمة الخاصة به. وفي الوقت ذاته، تحاول "سوزي" تلطيف الأمور من أجل "ميدج".