On kesä 1985, ja 20-vuotias David Meyers menee töihin tennisvalmentajaksi Red Oaks -nimiselle Country Clubille New Jerseyn esikaupungissa. Hänen vanhempansa, tyttöystävänsä ja työtoverinsa tuuppivat häntä kohti tulevaisuutta, jota hän ei välttämättä halua.

David löytää itsensä yllättävältä keikalta, kun hän suostuu Gettyn nelinpelipariksi. David tutustuu Gettyn tyttäreen Skyeen, ja Nash puolestaan haaveilee osakekaupoista. Wheeler ja Misty ystävystyvät pysäköintioppitunnin merkeissä.

David puhuu Barryn palkkaamaan hänet hääkuvaajaksi Red Oaksiin. Kun koko kerho tulee ulos juhlimaan, Nash haastaa kilpailijansa otteluun tehdäkseen vaikutuksen morsiamen isään. Wheeler saa bisnesehdotuksen eksentriseltä muukalaiselta.

Davidin romattiset suunnitelmat Karenin syntymäpäiväksi romuttuvat. Samin ja Judyn avioliittoneuvojat antavat heille "empatialääkettä", jotta nämä saavat yhteyden romanttisiin tunteisiinsa. Misty järjestää Wheelerille maailman surkeimmat sokkotreffit.

Red Oaksin itsenäisyyspäivän juhla on käynnissä, kun Getty nimittää Davidin valmentajakseen kerhon tenniskisoihin. Wheeler tapaa Mistyn poikaystävän riskialttiissa tilantessa. Judyn on vaikea kohdata tunteitaan joogaopettajatartaan kohtaan.

Klubilta eräät keski-ikäiset parinvaihtajat palkkaavat Davidin kuvaamaan seksivideota, mutta keikka on kaikkea muuta kuin unelmakokemus. Tällä välin Karen kokeilee mallin uraa, ja Judy pitää Samin harmiksi juhlat kiinteistönvälityskurssin opiskelijoille.

Mystinen japanilainen viina antaa Davidille ja Samille näkymän toistensa elämään.

David ja Skye pohtivat tulevaisuuttaan, sekä romanttista että ammatillista, kun he viettävät illan New Yorkissa. Wheeler ja Misty ajalevat ympäriinsä ja puhuvat elämästä.

Davidin kireät välit Barryn kanssa, treffit Skyen kanssa ja kasvava etääntyminen Karenista uhkaavat suistaa raiteiltaan bar mizvah -juhlan, joka David on palkattu kuvaamaan Red Oaksissa. Samaan aikaan Wheeler etsii hukkaamaansa kokaiinipakettia.

Kun kesän loppu lähenee, David valmentaa Gettyä Red Oaksin tennismestaruuteen, ja Red Oaksin henkilökunta sanoo hyvästinsä. Suuria muutoksia on luvassa Meyereille ja Gettyille.