"Lo scrittore di jingle pubblicitari Charlie Harper è uno scapolo facoltoso con una casa sulla spiaggia, una Jaguar in garage e una capacità di saperci fare con le donne."

"Incerto su come mettere in punizione Jake, Charlie lo ignora dopo che lui dimentica di smettere di dare da mangiare ai gabbiani e lascia la porta aperta. Di conseguenza, lo stormo di uccelli entra in casa."

Quando il tentativo di Alan di offrire a Jake uno spassoso weekend tra padre e figlio gli si ritorce contro, Charlie cerca di consolare il fratello portandolo a un bar del posto e facendolo ubriacare.

"Berta, la donna delle pulizie di vecchia data di Charlie, si licenzia e Charlie si rende conto che non può farcela senza di lei. Alan cerca di prendere il posto di Berta, ma invano."

"Dopo una serata di bagordi a Las Vegas, Charlie è costretto ad andare a vedere una partita di calcio di Jake. Ma presto Alan e Charlie scoprono i vantaggi di andare a questo tipo di partite."

"Charlie ripensa al modo in cui tratta le donne quando, insieme ad Alan e Jake, è costretto a tirare su di morale Evelyn, sconsolata dopo che il suo nuovo fidanzato ha messo fine alla loro relazione."

Cindy, la bellissima amica di Charlie, fa spesso la doccia a casa sua dopo aver fatto surf. Jake nota un tatuaggio a forma di farfalla sul fondoschiena parzialmente nudo della ragazza e ne fa un ritratto.

Quando Alan e Judith litigano durante le prove di uno spettacolo che Jake e i suoi compagni di scuola stanno preparando, Charlie è costretto a gestire da solo una classe intera di bambini di quarta elementare.

"Nel venire a sapere che Mia è tornata in città, Charlie mette in dubbio la sua relazione con Chelsea. Nel frattempo, Judith entra in travaglio e lui, Alan e Herb la portano di corsa all'ospedale."

Quando Charlie scopre che la sua ex fidanzata preferita, Lisa, sta per sposarsi, cerca disperatamente di dimostrarle che è diventato un padre di famiglia migliore del suo fidanzato.

Charlie e Jake convincono Alan a rifarsi il look quando sembra che Judith stia facendo progressi dopo la rottura, sfoggiando una nuova pettinatura e un nuovo appuntamento.

Quando la governante di Charlie, Berta, porta a casa sua la figlia sedicenne sexy e ribelle, Prudence, Jake si infatua di lei in modo infantile.

Alan teme che Charlie possa contrarre il raffreddore contagioso di Jake, ma invece è proprio Alan ad ammalarsi. Jake guarisce e Charlie sta bene.

Quando Charlie scopre di essere sul lastrico e che i suoi debiti sono tutti insoluti, scopre che il suo commercialista, Stan, è un vero e proprio inetto.

Charlie e Alan trovano Frankie, una donna sexy ma apparentemente pazza, che colpisce un'auto con una mazza da baseball. Nonostante gli avvertimenti di Alan, Charlie si infatua completamente di lei.

Frankie, la bella e intrigante signora che Charlie e Alan hanno riportato a casa dopo averla trovata a distruggere l'auto del suo terapista con una mazza da baseball.

Alan offende Charlie scegliendo i loro cugini pazzi come tutori di Jake se lui e Judith dovessero morire. Più tardi, Alan fa alcune commissioni e lascia Jake con Charlie.

Charlie accetta di incontrare un'ex ragazza che ha interrotto la loro relazione anni prima, lasciando Charlie devastato. Ma per Charlie c'è una grande sorpresa.

Liz, la sorella minacciosa ma sexy di Judith, ha intenzione di partecipare alla festa di compleanno di Jake. Alan chiede a Charlie, che ha fatto sesso con Liz nel guardaroba durante il matrimonio di lui e Judith, di comportarsi bene.

Jake diventa un musicista pensieroso mentre continua a suonare "Smoke on the Water" alla chitarra mantenendo un atteggiamento perennemente scontroso. Per tirarlo su di morale, Alan tenta una conversazione fra padre e figlio.

Incoraggiato da Charlie, Alan decide di lasciarsi il passato alle spalle e restituisce una giraffa di ceramica che aveva vendicativamente rubato a Judith durante il divorzio.

Alan cede alla richiesta di Judith di portare Jake dalla terapista ogni settimana essendo quello che fanno tutti i genitori divorziati, ma non si rende conto che anche lui ha dei problemi.

Quando Jake imita uno dei commenti sessisti di Charlie davanti al gruppo di sostegno di Judith, le donne decidono che la casa di Charlie è un ambiente inadatto per il bambino.

Una delle tante donne di Charlie teme di essere incinta. Quando Alan capisce che non è il primo allarme gravidanza, suggerisce a Charlie una soluzione permanente... la vasectomia.