Young Dylan

Dylan e Rebecca encontram um baú cheio de dinheiro, Charlie banca o detetive para tentar encontrar o verdadeiro dono do baú.

A família decide acampar, mas Dylan e Rebecca tem outros planos, uma conferência importante para a gravadora deles.

As coisas ficam intensas quando Dylan e Charlie se enfrentam para ser representantes da turma. Enquanto isso, Rebecca e Bethany cometem um erro nas camisetas da semana do espírito escolar.

Dylan decide colar em vez de estudar e acaba prejudicando o desempenho escolar da Bethany.

Dylan gasta todo o dinheiro da gravadora em uma joia para dentes e deixa Rebecca se sentindo culpada por achar que foi ela quem gastou tudo.

Charlie convence Dylan a ficar no lugar dele no baile de mães e filhos com Yasmine, mas se arrepende na mesma hora.

É Halloween e a família Wilson embarca na brincadeira decorando a casa e usando fantasias criativas, enquanto isso, Dylan quer se tornar porta-voz de uma marca de roupas e deve receber o diretor da marca em sua casa.

Bethany fica chateada com Rebecca e ela faz de tudo para descobrir o que aconteceu enquanto isso, Charlie ganha mais responsabilidades em casa, mas Myles não gosta muito da novidade.

Uma revista comunitária irá fotografar a família Wilson e Yasmine precisa que tudo esteja perfeito enquanto isso, Dylan quer convencer artistas de rua a pintarem um mural dele em uma área importante da cidade.

Quando a melhor amiga da vovó Viola se muda de cidade, Rebecca e Dylan fazem de tudo para que ela encontre um novo amigo, enquanto isso, Yasmine e Charlie tentam convencer Myles a relaxar.

Rebecca e Dylan querem dar a festa de lançamento da gravadora deles, mas eles ainda não têm ninguém para convidar. Enquanto isso, Myles e Viola entram em uma disputa para saber quem é o mais aventureiro da família.

Bethany tenta ser modelo de uma marca de roupas, mas quem consegue a vaga é Rebecca. Enquanto isso, Myles e Yasmine se tornam avós quando Charlie traz para casa um ovo que ele deve cuidar.

Dylan e Charlie decidem provar para Yasmine que não são mais crianças e que devem agir e serem tratados como adultos, enquanto isso, Rebecca usa todo o seu conhecimento para ajudar Myles com seu time de basquete fantasia.

Yasmine pede a ajuda de Charlie, Myles e Dylan para participarem de uma encenação no clube do livro da igreja, enquanto isso Rebecca planeja vender slimes para poder arrecadar dinheiro para o Clube de Ciências da escola.

Dylan e Charlie não param de brigar, causam uma confusão e são colocados de castigo na véspera de Natal.

Enquanto os meninos querem fazer uma festa do pijama, as meninas querem gravar um vídeo na sala de estar, e uma disputa pelo território começa com muitas armações e jogos. Enquanto isso, Yasmine e Myles só querem uma noite de paz.

Dylan quer ganhar o prêmio de aluno mais maneiro da escola, mas depois que Charlie comete um erro, ele tem que provar para todos que é merecedor do prêmio. Enquanto isso, Yasmine e Myles descobrem uma armação da Rebecca.

Finalmente, o dia da festa de lançamento da gravadora de Dylan e Rebecca chega, mas eles terão que fazer de tudo para conseguir um local para esse grande evento. Enquanto isso, Charlie também quer ser um empreendedor e aposta num restaurante pop-up.