To Χαπ και Λέοναρντ είναι μια επαρχιώτικη ιστορία νουάρ με μαύρο χιούμορ δυο κολλητών φίλων, μιας μοιραίας γυναίκας, μιας ομάδας ξοφλημένων επαναστατών, ενός ζευγαριού ψυχοπαθών δολοφόνων, κάποιων χαμένων χρημάτων και της αστυνομίας.
Όταν ο Χαπ και ο Λέοναρντ, δυο παιδικοί φίλοι χάνουν την δουλειά τους, μια σαγηνευτική φιγούρα από το παρελθόν του Χαπ ξαναεμφανίζεται με ένα σκοτεινό σχέδιο για να βγάλουν πολλά χρήματα. Στο μεταξύ ένα επικίνδυνο ζευγάρι έρχεται στην πόλη τους.
Όταν ο Χαπ και ο Λέοναρντ, δυο παιδικοί φίλοι χάνουν την δουλειά τους, μια σαγηνευτική φιγούρα από το παρελθόν του Χαπ ξαναεμφανίζεται με ένα σκοτεινό σχέδιο για να βγάλουν πολλά χρήματα. Στο μεταξύ ένα επικίνδυνο ζευγάρι έρχεται στην πόλη τους.
Δελεασμένοι από την Τρούντυ, ο Χαπ και ο Λέοναρντ ξεκινούν την έρευνα για τα χαμένα χρήματα μαζί με τους καινούριους συνεργάτες τους, τον Χάουαρντ, τον Τσαμπ και τον Πάκο. Ο Λέοναρντ μαθαίνει άσχημα νέα για τον θείο του τον Τσέστερ.
Δελεασμένοι από την Τρούντυ, ο Χαπ και ο Λέοναρντ ξεκινούν την έρευνα για τα χαμένα χρήματα μαζί με τους καινούριους συνεργάτες τους, τον Χάουαρντ, τον Τσαμπ και τον Πάκο. Ο Λέοναρντ μαθαίνει άσχημα νέα για τον θείο του τον Τσέστερ.
Ενώ η ομάδα πλησιάζει τα κλεμμένα χρήματα, ο Χαπ και η Τρούντυ κάνουν ένα ταξίδι στο παρελθόν τους. Η πίστη δοκιμάζεται μέσα στην ομάδα, κατά την διάρκεια μια μοιραίας συγκέντρωσης στο σπίτι του Λέοναρντ.
Ενώ η ομάδα πλησιάζει τα κλεμμένα χρήματα, ο Χαπ και η Τρούντυ κάνουν ένα ταξίδι στο παρελθόν τους. Η πίστη δοκιμάζεται μέσα στην ομάδα, κατά την διάρκεια μια μοιραίας συγκέντρωσης στο σπίτι του Λέοναρντ.
Μετά την καταμέτρηση των χρημάτων, η ομάδα ανακαλύπτει πως δεν φτάνουν για τους σκοπούς της. Ο Πάκο προτείνει να αγοράσουν κοκαΐνη για να αναστρέψουν την κατάσταση, οπότε πηγαίνουν να συναντήσουν έναν έμπορο ναρκωτικών που ξέρει ο Πάκο και οδηγούνται σε ένα εγκαταλελειμμένο γραφείο όπου τους περιμένει ένα απρόσμενο ντουέτο.
Μετά την καταμέτρηση των χρημάτων, η ομάδα ανακαλύπτει πως δεν φτάνουν για τους σκοπούς της. Ο Πάκο προτείνει να αγοράσουν κοκαΐνη για να αναστρέψουν την κατάσταση, οπότε πηγαίνουν να συναντήσουν έναν έμπορο ναρκωτικών που ξέρει ο Πάκο και οδηγούνται σε ένα εγκαταλελειμμένο γραφείο όπου τους περιμένει ένα απρόσμενο ντουέτο.
Ο στρατιώτης κι η Έιντζελ αναγκάζουν τον Λέοναρντ να ξεθάψει τα χρήματα αλλά τους περιμένει μια έκπληξη. Η Τρούντυ αντιστέκεται ενώ ο Χαπ κι ο Λέοναρντ προσπαθούν να ξεφύγουν. Ο Χαπ πρέπει να διαλέξει ανάμεσα στην ελευθερία και την Τρούντυ.
Ο στρατιώτης κι η Έιντζελ αναγκάζουν τον Λέοναρντ να ξεθάψει τα χρήματα αλλά τους περιμένει μια έκπληξη. Η Τρούντυ αντιστέκεται ενώ ο Χαπ κι ο Λέοναρντ προσπαθούν να ξεφύγουν. Ο Χαπ πρέπει να διαλέξει ανάμεσα στην ελευθερία και την Τρούντυ.
Ο Χαπ κι ο Λέοναρντ αμύνονται για να προστατευτούν μιας κι ο Στρατιώτης έχει τρελαθεί εντελώς. Η Τρούντυ εξομολογείται κάτι στον Χαπ. Ο Χαπ ανακαλύπτει μόνος του τα χρήματα. Ο Χαπ και ο Λέοναρντ παρίστανται σε μια απρόσμενη κηδεία.
Ο Χαπ κι ο Λέοναρντ αμύνονται για να προστατευτούν μιας κι ο Στρατιώτης έχει τρελαθεί εντελώς. Η Τρούντυ εξομολογείται κάτι στον Χαπ. Ο Χαπ ανακαλύπτει μόνος του τα χρήματα. Ο Χαπ και ο Λέοναρντ παρίστανται σε μια απρόσμενη κηδεία.
To Χαπ και Λέοναρντ είναι μια επαρχιώτικη ιστορία νουάρ με μαύρο χιούμορ δυο κολλητών φίλων, μιας μοιραίας γυναίκας, μιας ομάδας ξοφλημένων επαναστατών, ενός ζευγαριού ψυχοπαθών δολοφόνων, κάποιων χαμένων χρημάτων και της αστυνομίας.