マリリン・モンローがプレイボーイの最初のピンナップに選ばれるまでの驚きの裏話。

ヒュー･ヘフナーは、雑誌初のオリジナルグラビアのモデルになるよう、新しい販売マネージャーを説得する。 “身近な女の子”がプレイボーイ誌の成功のカギとなる。

1950年代中頃、ヒュー･ヘフナーとプレイボーイ誌は全国的な人気を手にする。ヘフナーはミスター･プレイボーイという立場の特権を享受しながら、社会問題に対して発言するようになっていく。

「プレイボーイ」が提唱する独身男性のライフスタイルを世に広めるべく、ヒュー･ヘフナーはシカゴにプレイボーイ･クラブをオープンさせ、完璧なナイトライフの接客係“バニー”を生み出す。

文化人たちに差し迫った社会的な問題を議論してもらう場として、ヒュー・ヘフナーは“プレイボーイ・インタビュー”を開始し、マルコムXの物議を醸すインタビューを掲載する。

ヘフナーは休みなく仕事をするうちにアンフェタミン系薬物の依存症になる。雑誌の誌面を通して社会運動を支持し、ついにはマーティン･ルーサー･キング･ジュニアが書き残した最後のメッセージを掲載する。

ヒュー･ヘフナーがハリウッドで恋愛を楽しみ、仕事も成功させる中、「プレイボーイ」に「ペントハウス」という強敵が現れる。

ヒュー・ヘフナーの秘書で親友のボビー・アーンスタインは、プレイボーイ帝国を潰そうとする陰謀に巻き込まれ、ヘフナーに忠誠を誓ったことが命取りになる。

ボビー･アーンスタインの死後、ヒュー・ヘフナーはロサンゼルスの邸宅に引退する。しかし、プレイメイトのドロシー･ストラットンが殺害される事件が起こる。

倒産の危機に瀕したプレイボーイ社。ヘフナーは友人を切り捨て、ブランドの未来を守るために家族を頼る。