Will & Grace

Grace considers an affair.

Grace considera l'idea di avere una relazione con un uomo sposato. Nel frattempo, Jack inizia la sua carriera come conduttore del suo talk show. Will (Eric McCormack) riceve qualche consiglio da Malcolm (Alec Baldwin) e cerca di nascondere a Karen (Megan Mullally) il fatto che Stan sia vivo. Con Shelley Morrison.

Will (Eric McCormack) decide di dare un supporto emotivo a Karen (Megan Mullally), perché secondo lui il fatto che Stan sia vivo la fa soffrire più di quanto ammetta. Sorprendentemente, anche Will scopre di avere bisogno di supporto.

Quando Jack scopre che Will non ha mai imparato a nuotare, decide di insegnarglielo. Nel frattempo, Karen combina un appuntamento al buio tra Grace e uno degli amici di Malcolm (guest star Alec Baldwin), ma Grace non riesce a sopportare né lui né la sua passione per le poesie orribili, durante un'interminabile cena a nove portate.

Karen (Megan Mullally) finalmente ammette di provare ancora qualcosa per suo marito, presunto morto, quando Jack (Sean Hayes) le dice che, secondo lui, è fatta per stare con Stan, e non con Malcolm (guest star Alec Baldwin).

Il giorno prima dell'asta e della fiera di beneficenza di Will (Eric McCormack), Jack (Sean Hayes) incontra e inizia a uscire con "baby" Glenn (guest star Jason Biggs), che si sta ancora crogiolando nell'effimera fama che ha conosciuto, quando rimase intrappolato in una buca per tre giorni negli anni '80.

Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) trovano l'ex marito di Grace, Leo (guest star Harry Connick Jr.), su un volo diretto a Londra. Will flirta con una coppia di assistenti di volo gay per far sì che Grace possa finire in prima classe e parlare con Leo.

Quando Jack decide all'improvviso di trasferirsi, Will è felice di aiutarlo nella ricerca del suo nuovo appartamento. Will si fa coinvolgere nel salvataggio di due pinguini che stanno per essere separati allo zoo, il che lo fa riflettere sulla sua amicizia con Jack e su cosa comporterebbe il suo trasferimento.

Grace (Debra Messing) non riesce più a sopportare la pignoleria costante di sua madre Bobbi (guest star Debbie Reynolds), così Jack (Sean Hayes) decide di aiutarla perché, secondo lui, non c'è miglior figlia di un figlio gay.

Christmas at the home of Will's mother.

Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) trascorrono le feste a casa di Marilyn (guest star Blythe Danner), la madre di Will, e qui si riaccenderà la scintilla tra Grace e Sam (guest star Steven Weber), il fratello di Will. Karen (Megan Mullally) diventa una fan della figlia adottiva di Sam.

Il musical di "Tutti insieme appassionatamente" torna in città e Grace (Debra Messing) non sta più nella pelle. Così, convince Will (Eric McCormack) ad andare a vedere lo spettacolo indossando i costumi dei protagonisti.

Grace plans to attend a musical.

Karen's birthday party.

La crème dell'alta società di New York viene invitata alla festa di compleanno di Karen, ma la serata va a rotoli quando Will (Eric McCormack), Grace (Debra Messing) e Jack (Sean Hayes) si cacciano in una situazione imbarazzante e finiscono nel bagno di Karen insieme alla festeggiata. Con Shelley Morrison.

Grace (Debra Messing) è preoccupata e confusa quando Will (Eric McCormack) insiste perché rifiuti l'offerta di ridecorare lo studio legale della sua ex capa, Margot (guest star Lily Tomlin).

Will's former boss tries to hire Grace.

Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) eviterebbero volentieri la cena con Rob ed Ellen, poiché temono l'ennesimo annuncio di gravidanza, ma quando i due rivelano di essersi separati e di non essere mai stati così felici, Grace si deprime.

Will (Eric McCormack), Karen (Megan Mullally) e una Grace estasiata volano a Los Angeles per dare il loro supporto a Jack, che riceverà un premio come Miglior conduttore di talk show di un'emittente locale gay. Will incontrerà James (guest star Taye Diggs) per caso e scoprirà che è canadese e rischia la deportazione.

Il gran giorno è arrivato e Grace e James sono pronti per il loro matrimonio da green card. Con sommo dispiacere di Grace, Karen ignora il suo desiderio di avere un matrimonio a basso profilo e decide di organizzare un super ricevimento, con tanto di Hall & Oates che si esibiscono in "Maneater" durante la cerimonia.

Una Grace (Debra Messing) nervosa ma ottimista decide che è arrivato il momento di dire a Leo (guest star Harry Connick Jr.) che è incinta di suo figlio, ma quando si fa coraggio e si prepara all'incontro con il suo ex marito, riceve una notizia inaspettata.

Jack (Sean Hayes) obbliga Will (Eric McCormack) ad andare con lui in un locale gay a tema cowboy per incontrare Travis, il suo nuovo fidanzato. Presto Will scoprirà che Trevis non è così perfetto come sembra e si fa avanti per difendere l'onore di Jack, dando il via a una rissa.

Dopo che una multinazionale assume il controllo di Out TV, il talk show di Jack (Sean Hayes) viene modificato da cima a fondo, a partire dall'arrivo di una nuova co-conduttrice scelta dai nuovi proprietari bigotti, Amber-Louise (guest star Britney Spears).

Dopo aver perso il suo lavoro come conduttore di un talk show, Jack (Sean Hayes) giura che non reciterà mai più. Karen (Megan Mullally), tuttavia, si rifiuta di accettare la sua decisione e fa tutto il possibile affinché Jack ottenga un'audizione.

Amici e familiari si riuniscono per il funerale del padre di Will. Durante la cerimonia, tutti condividono con Will i loro ricordi più cari di suo padre, ma purtroppo l'ultimo ricordo di Will non è altrettanto piacevole. Mentre Will cerca di accettare il loro ultimo litigio, Marilyn lo aiuterà a comprendere ciò che deve cambiare nella sua vita.