Selama awal musim kesembilan, Frasier (Kelsey Grammer) terjebak di persimpangan jalan romantis, terpecah antara kekasih setianya Claire (Patricia Clarkson) dan kekasih SMA-nya Lana (Jean Smart). Saat dia mengatasi dilema ini, dia berfantasi tentang mantan istrinya, Lilith (Bebe Neuwirth) dan mantan anggota pemeran Cheers, Diane Chambers dalam "Don Juan di Neraka, Bagian 1 dan 2".
