ブラック･セイルズ

海賊によるナッソー侵攻はウッズ･ロジャーズ総督の返り討ちに遭い, 大打撃を受けて幕を閉じる。ティーチとラッカムは, 総督に殺されたチャールズ･ベインの復讐を誓い合う。そしてエレノアは, 総督の妻となって新しい人生を築き始める。

フリントは, ビリーの率いる抵抗勢力を認めることに合意する。エレノアはウッズに, 支援を得るための新たな策を提案する。そしてシルバーもまた, 思いもよらない相手から支援を得ようとしていた。彼はマックスに警告するため訪れる。

マックスは総督側への対立姿勢を見せる。ウッズはエレノアと打ち解けていき, 初めて自分の過去を明かすのだった。フリントとマディがイギリスとの戦いに向けて合意に達する中, ついにロング･ジョン･シルバーが仲間の元に帰還する。

海賊が反撃ののろしを上げ, ナッソーは暴力に覆われていく。その中でシルバーはビリーから, ある決断を迫られることになる。ベリンジャーに捕らわれていたマックスは, エレノアの機転で救出される。一方, 総督に捕まったラッカムとアンは, 苦境に立たされる。

今やフリントの命運はシルバーの手に握られた。ビリーは２人を引き離そうと画策する。一方エレノアは, ウッズのためにすべてを懸ける覚悟をする。だがウッズは, 驚くべき策に打って出た。

ウッズの作戦で, ナッソーにスペイン軍が上陸する。シルバーはついにビリーとたもとを分かつ決意をする。スペイン軍の襲撃の中, 行動を共にしていたフリントとマディは別れ別れとなってしまう。エレノアも行方不明となり, ウッズは彼女を捜索するが…。

マディを失い, 悲嘆にくれるシルバーにフリントは忠告する。マックスはラッカムやアンと行動を共にし, 支援を求めてフィラデルフィアへ向かう。ビリーは命からがら, スペイン軍の襲撃の場から脱出する。ウッズは残酷な真実と対峙することになる。

マディの生存が確認されるが, 救出をめぐりフリントとシルバーは対立し始める。そしてマックスは, 過去にアンを裏切ったことで失ったものを思い, 涙を流す。一方ラッカムはマリオン･ガスリーの支援を得ようと奔走していた。ウォルラス号はマディと宝の交換に応じるため, 地図にない島へと向かう。

宝を奪って逃走したフリントを追い, 骸骨島でシルバーと手下たちは奔走する。一方, ウッズはマディに取引を持ちかけるが, 彼女は応じない。ウッズはエレノアの最期を知らされ, 苦しむのだった。そしてビリーは総督側に寝返ってシルバーらと対立する。

イギリスを倒すべく, さらなる戦いに持ち込もうとするフリント。だがシルバーは説得を続け, フリントを過去の自分に立ち返らせる。そして, ナッソーという表舞台から退(しりぞ)かせるのだった。一方ラッカムは, 法的手段を使ってウッズを追い込んでいく。総督が交代したナッソーは, 海賊の存在しない町へと姿を変えていった。