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विल और जेना की मंगनी के बाद, सिल्विया और विल अपनी दोस्ती की नई सीमाओं को संभालते हैं।

जेना के क़रीब आने की कोशिश में, सिल्विया और चार्ली, उसे और विल को युगल डिनर पर आमंत्रित करते हैं।

सिल्विया और विल का कॉलेज के समय का दोस्त बैचलर पार्टी के लिए शहर आता है। सिल्विया विल को उसके रिश्ते की सच्चाई स्वीकारने में मदद करती है।

विल सिल्विया को कॉर्पोरेट कार्यक्रम आयोजित करने की सलाह देता है। सैन डिएगो में, जेना के साथ विल की योजनाएँ अप्रत्याशित मोड़ लेती हैं।

जब विल सिल्विया और चार्ली के साथ रहने आता है, तो सिल्विया की नई नौकरी के कारण दोनों पुरुषों को साथ समय बिताना पड़ता है। चार्ली "जेपर्डी!" में जाता है।

सिल्विया, विल और केटी रोड ट्रिप पर जाते हैं। विल अपनी पूर्व मंगेतर के लिए काम करने का फल समझता है। सिल्विया को चार्ली की मानसिक स्थिरता पर शक होता है।

चार्ली के लॉ फ़र्म के लिए एक पार्टी आयोजित करने में विल, सिल्विया की मदद करता है। चार्ली एक घोषणा करता है।

सिल्विया एक बड़ी हॉलीवुड पार्टी आयोजित करती है। विल को अपनी नई बार के लिए अप्रत्याशित निवेशक मिलता है। चार्ली अपने पेशेवर भविष्य के बारे में सोचता है।

चार्ली से बात करने से बचने के लिए, सिल्विया ख़ुद को विल और केटी के साथ एलए नदी की रोमांचक यात्रा पर आमंत्रित करती है।

सीज़न का फ़िनाले। सिल्विया और विल की दोस्ती चटकती है। सिल्विया को अपनी शादी के बारे में एक एहसास होता है। विल को अपनी बार के बारे में एक ख़बर मिलती है।