Arrow

Dalam episod pertama musim kedua, Diggle dan Felicity ke Lian Yu untuk memujuk Oliver pulang ke Bandar Starling, yang keadaannya jauh lebih buruk daripada yang Oliver bayangkan.

Apabila ubat untuk Hospital Memorial Glades dirampas oleh pencuri, Oliver terlibat dalam pertempuran sengit dengan China White dan rakan barunya, Bronze Tiger, demi mendapatkan ubat tersebut.

Ketika penjenayah bahaya dari masa lalu Lance (Michael Eklund) lari dari penjara, Felicity tawarkan diri sebagai umpan agar Arrow, Diggle dan Lance dapat menangkapnya… tapi pelan itu tidak lancar.

Apabila penyeludup senjata api haram yang bergelar “The Mayor” (Cle Bennett) mencederakan Sin (Bex Taylor-Klaus), Canary (Caity Lotz) bersedia untuk balas dendam.

Semasa Oliver merawat luka Canary, dia cuba mendapatkan jawapan. Namun apabila mereka berdua diserang oleh League of Assassins, Canary mengaku bahawa dia ada kaitan.

Diggle menuju ke Rusia untuk mengikuti jejak Deadshot (Michael Rowe) di Moscow. Apabila Oliver dan Felicity memutuskan untuk menyertainya, keadaan menjadi rumit apabila Isabel juga muncul.

Apabila penyakit misteri berkaitan Vertigo yang melanda bandar memudaratkan Diggle dan Felicity, Oliver mesti memilih antara menghalang Count atau melindungi keluarganya.

Selepas terjadi rompakan yang kelihatan mustahil di Queen Consolidated, saintis polis Central City, Barry Allen (Grant Gustin) menawarkan bantuan kepada Oliver dan pasukannya.

Selepas melawan Cyrus Gold (iaitu Acolyte), Oliver disuntik ubat dan dibiarkan mati. Bertekad untuk menyelamatkannya, penawar Felicity menyebabkan Oliver berhalusinasi dan menghadapi masa lalu.

Oliver menghadapi ancaman baharu apabila bom mula meledak di Bandar Starling… dipasang oleh lelaki bernama Shrapnel, yang bakal menyasarkan Perhimpunan Perpaduan Sebastian Blood.

Apabila Laurel meminta Arrow untuk menyiasat Sebastian Blood, Oliver tidak pasti jika dia ingin mempercayai tuduhan itu. Namun apabila mereka mendekati kebenaran, Blood menyerang balik.

Arrow menawarkan untuk melatih Roy agar Roy dapat mengawal kekuatan hebat baharunya. Namun Roy enggan dengar melainkan Arrow mendedahkan identiti sebenarnya dan Oliver enggan berbuat demikian.

Ketika Laurel terus membongkar rahsia, Oliver & Lance cuba memujuk Sara agar kekal di bandar Starling dan bersatu semula dengan Laurel dan ibu mereka – tetapi League of Assassins mahu Sara kembali.

Apabila Oliver menerima Sara ke dalam pasukan, Felicity mula berasa tersisih. Untuk membuktikan dirinya, dia mengejar penjahat bernama William Tockman, iaitu Clock King (Robert Knepper).

Oliver terkejut bila mendapat tahu yang Slade datang ke Bandar Starling. Ketika di pulau, Oliver cuba menyembunyikan rahsia kematian Shado dan pertempuran bermula.

Amanda Waller merekrut Diggle untuk Suicide Squad – termasuk Deadshot, Bronze Tiger (Michael Jai White) dan Shrapnel (Sean Maher) – tetapi Diggle tidak begitu pasti.

Apabila Frank Bertinelli ditangkap, anak perempuannya Huntress bakal kembali. Apabila dia mengambil tebusan termasuk Laurel, Sara (iaitu Canary) bertindak.

Slade bertindak menentang Oliver – dan akibatnya ketara. Semasa Oliver tergesa-gesa melindungi keluarganya, Isabel bertindak untuk mengambil alih Queen Consolidated daripadanya.

Oliver dan pasukan kembali ke pangkalan dan mendapati Slade menunggu mereka. Pertempuran epik berlaku dan Oliver berhadapan dengan pilihan – pertempurannya dengan Slade atau keluarganya.

Selepas Mirakuru membuat Roy marah tidak terkawal dan dia melepaskan kemarahannya pada bandar, Oliver menyedari Roy telah diambil alih sepenuhnya dan dia mesti memikirkan cara menghalangnya.

Selepas Slade mengugut untuk merampas semua yang Oliver sayangi, Oliver berasa cara terpantas bagi menghentikan pertumpahan darah lagi ialah menyerah kalah – yang juga akan membawa kepada kematiannya.

Semasa askar Slade menyerang bandar, Oliver mengumpulkan pasukannya dan Felicity menerima panggilan daripada Makmal S.T.A.R. dengan berita besar. Thea berdepan dengan Malcolm Merlyn.

Dalam Episod Terakhir Musim Kedua, Oliver mesti membuat keputusan akhir yang menentukan sama ada dia pembunuh atau wira ketika Slade meneruskan pelan untuk bunuh seorang lagi yang penting bagi Oliver.