Baseada em uma série de livros de sucesso.

Elena vai falar com Stefan, mas encontra Damon.

Elena convida Stefan e Bonnie para jantar, esperando que eles se deem bem, mas a noite é perturbada pela chegada inesperada e inoportuna de Damon e Caroline.

Stefan acompanha Elena a uma festa na cidade. Lá, Damon conta a Elena uma história sobre a família Salvatore, deixando a jovem com perguntas que Stefan se recusa a responder.

Confiante que o plano para se livrar de Damon vai dar certo, Stefan decide revelar parte do seu passado a Elena. Bonnie pede conselhos à avó (Jasmine Guy, de A Different World)

Em flashbacks, Stefan conta a história da família Salvatore para Elena, incluindo o início da rivalidade com Damon. No presente, Damon age por impulso e controla o futuro de Vicki.

As habilidades de Bonnie surpreendem Damon. Elena pede a Jeremy para não encontrar Vicki. Matt leva Vicki à festa de Halloween da escola, mas a noite acaba de modo assustador.

Stefan recebe a visita surpresa de aniversário de uma velha amiga, Lexi (ARIELLE KEBBEL - O Grito 2, Gilmore Girls). Caroline tenta pegar o medalhão de Damon de volta com Bonnie.

Jeremy recebe uma chance do novo e misterioso professor de História, Alaric Saltzman (Matt Davis). Em uma revelação chocante, Damon conta a Stefan por que voltou a Mystic Falls.

Quando a Xerife Forbes (MARGUERITE MACINTYRE) conta a Damon sobre outro ataque, ele se oferece para rastrear o assassino, obtendo informações surpreendentes sobre as famílias fundadoras da cidade.

Damon vai para a Geórgia para surpreender uma antiga paixão, Bree (GINA TORRES - Marcando Território, Firefly), e pede por sua ajuda. Enquanto isso, Stefan descobre uma pista surpreendente do passado.

Ben (SEAN FARIS) ajuda Bonnie. Damon e Stefan acompanham Elena em um baile da escola com o tema dos anos 50. Alaric (MATT DAVIS) se apresenta a Damon.

Mais segredos da família Salvatore são revelados - JAMES REMAR (Dexter) estrela como Damon e o pai de Stefan, Giuseppe. O encontro de Bonnie com Ben (SEAN FARIS) acaba mal.

Jeremy convida Anna (Malese Jow) para uma festa na floresta. Stefan, Damon e Elena abrem a tumba com Bonnie e sua avó (Jasmine Guy) e se chocam com o que encontram lá.

A atriz convidada MELINDA CLARKE aparece como Kelly, a mãe desaparecida de Matt. Damon é convidado pela xerife Forbes (MARGUERITE MACINTYRE) para participar de um leilão de solteiros para arrecadação de fundos.

Anna (Malese Jow) aparece com uma visita surpresa para Damon. Elena e Stefan têm um encontro duplo constrangedor com Caroline e Matt. Melinda Clarke interpreta Kelly.

Stefan precisa tomar uma decisão assustadora. Matt espera que a mãe fique de vez. Caroline faz uma descoberta terrível que deixa a cidade inteira em choque.

Stefan age de forma estranha na festa e a tentativa de Damon de descobrir por que o tio de Elena, John Gilbert (DAVID ANDERS - Alias - Codinome Perigo, 24), voltou à cidade acaba mal.

Elena e Caroline competem em um concurso de beleza. Spencer Locke (Resident Evil 3: A Extinção) aparece como um dos competidores. John Gilbert (DAVID ANDERS) tenta assustar Damon.

Elena descobre o que aconteceu quando Damon e Stefan se transformaram em vampiros. Pearl (Kelly Hu) confronta John Gilbert (David Anders). Jeremy e Anna (Malese Jow) se aproximam.

Isobel (personagem recorrente interpertada pela atriz convidada Mia Kirshner, de The L Word e 24 Horas) volta à cidade e abala Alaric ao exigir que ele arrume uma reunião com Elena.

No final da temporada, Damon e Alaric tentam impedir o plano maligno de John Gilbert (David Anders), que pretende gerar caos, destruição e morte na cidade.