Gilmore Girls

Ketika Rory diterima di sekolah persiapan kuliah yang mewah, Lorelai terpaksa bersikap rendah hati dan minta bantuan ibunya membayar uang sekolah.

Lorelai yang mengenakan kaus, celana pendek, dan sepatu bot koboi menemani Rory di hari pertamanya di sekolah, mendapat tatapan negatif dari ibu-ibu lain dan juga dari ibu Lorelai sendiri, Emily. Lorelai dan Emily berdebat tentang uang untuk Rory.

Saat Richard dan Rory langsung menjalin ikatan setelah seharian bermain golf yang menyenangkan, Lorelai merasa terkucil dan berat saat melihat koneksi emosi Rory dengan Emily dan Richard karena dia tahu bahwa dirinya sendiri tidak bisa menunjukkan kedekatan hubungan yang sama.

Rory kesulitan mendapatkan nilai bagus di sekolah barunya. Lorelai mulai tertarik pada guru Rory yang tampan.

Lorelai lupa memberi tahu Rory bahwa dia berkencan dengan guru Rory, Max. Rory punya calon pacar baru.

Rory kesal pada Emily, yang merencanakan pesta ulang tahun formal untuknya, tetapi Emily merasa Rory tidak tahu terima kasih saat Rory berkata dia tidak ingin pesta ulang tahun formal. Namun, pesta Lorelai untuk Rory ternyata sukses. Episode Luar Biasa

Rory memutuskan untuk tidak memberi tahu ibunya bahwa dia dan Dean telah berciuman. Lorelai tiba-tiba mengundang Dean ke rumah, dan Rory pun malu dengan tindakan ibunya. Episode Luar Biasa

Lorelai senang menghabiskan hari bersama Max sementara Rory terjebak di rumah kakek-neneknya. Lane rindukan Rory dan berkunjung. Episode Luar Biasa

Rory menolak tawaran dua pemuda yang mengajaknya ke pesta dansa sekolah dan memilih pergi bersama Dean. Dean berseteru dengan dua pemuda cemburu yang ditolak Rory itu.

Richard pingsan di pesta Natal keluarga Gilmore. Dean meyakinkan Lorelai bahwa tidak ada hal mencurigakan yang terjadi di malam dia dan Rory tertidur bersama. Lorelai dan Luke tampak makin saling tertarik. Bagian kedua dari episode dua bagian.

Paris mengungkap hubungan Lorelai dan guru Rory, Max, yang menyebabkan skandal. Lorelai dan Max berpisah dengan sedih. Rory dengan marah mengonfrontasi Paris, yang mengaku ingin mengalihkan perhatian dari perceraian orang tuanya yang memalukan dan menarik banyak perhatian. Rory yang bersimpati akhirnya berteman dengan Paris.

Lorelai menjalani kencan ganda yang buruk dengan Sookie, Jackson, dan sepupu Jackson yang sangat aneh. Sementara itu, Rory menjalani kencan ganda bersama Dean, Lane, dan teman Dean. Mereka merahasiakan rencana mereka karena ibu Lane yang protektif tidak akan mengizinkan.

Masalah terjadi saat Rory membawa teman-temannya ke konser The Bangles.

Rory dan Dean tidak sepaham mengenai peran wanita setelah menonton "The Donna Reed Show".

Ayah Rory, Christopher, kembali, sehingga suasana rumah Emily dan Richard menjadi tegang. Oleh karena itu, Lorelai terpaksa membuat keputusan besar terkait masa depan keluarganya.

Dean dan Rory menjalani malam istimewa selama perayaan sejarah romantis kota itu.

Dean mengakhiri hubungannya dengan Rory pada malam hari jadi mereka yang ketiga. Tak mau mengasihani diri, Rory menghadiri sebuah pesta dan bertemu teman sekelasnya, Tristin, yang baru saja kehilangan pacarnya. Saat Tristin mencium Rory, Rory mengaku pada dirinya sendiri bahwa dia bingung dan sedih. Sementara itu, Lorelai mengunjungi Max, dan keduanya tak bisa menahan diri untuk bercinta.

Emily khawatir saat nenek Lorelai menawarkan dana perwalian untuk pendidikan Rory. Sementara itu, Rory merasa tidak nyaman di dekat Tristin setelah mereka berciuman.

Terkejut setelah akhirnya melihat kondisi Lorelai yang membesarkan Rory, bukannya tinggal bersama Richard dan dirinya, Emily mencoba membuatkan kamar tidur yang sempurna bagi Rory di rumahnya. Lorelai meyakinkan Luke untuk memberi mantan pacarnya kesempatan berdamai dengannya.

Saat masih kesal dengan Dean, Rory pun marah pada Lorelai yang tidak memberitahunya bahwa dia berpacaran lagi dengan Max. Dean memberi tahu Lorelai bahwa dia meninggalkan Rory karena tak bisa berkata "Aku mencintaimu", dan Lorelai mendesak Rory untuk mengekspresikan emosinya dengan lebih bebas.

Rory akhirnya memberi tahu Dean bahwa dia mencintainya. Rachel merasa Lorelai dan Luke saling tertarik, lalu meninggalkan kota itu daripada mengejar Luke. Max melamar Lorelai.