Depois de não ser aceita no programa de verão dos seus sonhos, Annie Jacobson descobre que ela e seu irmão gêmeo, Connor, herdaram Sterling Point, uma pequena ilha na região de Muskoka, no Canadá. Uma carta misteriosa do avô que ela nunca teve permissão de conhecer leva Annie a embarcar numa viagem secreta e solitária, na esperança de descobrir a verdade sobre a história da família.

A chegada de Annie a Muskoka toma um rumo inesperado quando ela descobre que o chalé que herdou já está ocupado por Ramona, uma garota que lembra muito sua mãe adotiva. A relação entre as duas, que mal havia começado a se desenvolver, enfrenta um novo obstáculo devido a uma carta deixada por Gordon, que revela uma conexão entre elas, forçando ambas a encarar um passado que elas desconheciam.

Enquanto Annie e Ramona parecem não conseguir se entender, uma fita-cassete reveladora, uma festa impulsiva em uma casa de campo e um beijo inesperado amenizam a tensão entre elas, até que Connor chega com uma notícia bombástica capaz de colocar tudo a perder.

Tentando convencer Connor a não vender Sterling Point, Annie passa o dia mostrando a ele o charme da ilha, mas as tensões só aumentam numa noite caótica em uma sessão de cinema ao ar livre. Ramona surta por causa da nova ficante de Oona, Ellis e Rory disputam a atenção de Annie e novas revelações são feitas sobre o nascimento de Ramona e a morte de Goldie.

É o aniversário de 18 anos de Annie e Connor, e cada um comemora do seu jeito: Connor dá um festão enquanto Rory decide levar Annie para sair. Enquanto isso, Ramona, depois de descobrir a verdade sobre a morte da mãe, acaba fazendo o que sempre faz: se isola e evita encarar a situação. Mas, quando Maple aparece transtornada, os sentimentos de Ramona finalmente vêm à tona.

Sem poder fugir do passado, Steven retorna a Muskoka na esperança de se entender com os seus filhos e levar Annie e Connor de volta para casa. Enquanto isso, Annie, Ramona, Oona, Ellis e Connor vão ao acampamento de Maple para apoiá-la no show de talentos, e Ramona e Oona vivem a fase de lua de mel de seu novo romance. Uma revelação chocante mexe com Ramona, ameaçando o frágil equilíbrio do grupo.

À medida que as tensões aumentam em torno da possível venda de Sterling Point, Ramona considera a possibilidade de vender a ilha, enquanto Annie, Ellis, Oona e Sully tentam convencê-la do contrário. Quando o passado e o futuro se chocam, Ramona confronta suas relações com aqueles que querem controlar seu destino, o que leva a revelações, a um confronto emocional e a uma reviravolta que muda tudo.

Annie e Ramona precisam encarar verdades difíceis sobre suas famílias e sobre si mesmas, o que leva cada uma a decidir o que realmente importa enquanto lidam com as tensões entre suas escolhas do passado e suas esperanças para o futuro.