Selepas ditolak daripada program musim panas impiannya, Annie Jacobson mendapat tahu dia dan kembarnya, Connor, telah mewarisi Sterling Point - sebuah pulau kecil di kawasan Muskoka, Kanada. Surat misteri daripada datuk yang tidak pernah dibenarkan untuk ditemuinya mendorong Annie untuk melakukan perjalanan solo secara rahsia, dengan harapan dapat membongkar kebenaran tentang sejarah keluarganya.

Ketibaan Annie di Muskoka membawa kejutan apabila dia mendapati kabin yang diwarisinya dihuni oleh Ramona, seorang gadis asing yang serupa dengan ibu angkatnya. Hubungan hambar mereka berdepan satu lagi rintangan disebabkan surat daripada Gordon kepada Ramona yang menunjukkan adanya kaitan antara mereka, memaksa mereka berhadapan dengan masa lalu bersama yang tidak pernah diketahui kewujudannya.

Sambil Annie dan Ramona bertelingkah, sebuah pita adunan yang mendedahkan rahsia, parti kotej yang impulsif dan kucupan yang tidak disangka-sangka mula meredakan ketegangan mereka-sehinggalah Connor tiba dengan satu berita gempar yang boleh merosakkan segala-galanya.

Terdesak untuk meyakinkan Connor agar tidak menjual Sterling Point, Annie menunjukkan keindahan pulau itu kepadanya, namun ketegangan memuncak semasa malam yang kucar-kacir di tayangan wayang terbuka. Ramona menjadi tidak keruan dengan kekasih baharu Oona, manakala Ellis dan Rory bersaing untuk mendapatkan perhatian Annie dan pendedahan baharu muncul tentang kelahiran Ramona serta kematian Goldie.

Hari ini ulang tahun kelahiran Annie dan Connor yang ke-18, dan emosi mereka ke arah yang bertentangan - Connor menganjurkan parti hari jadi, manakala Rory membawa Annie keluar bersama rakan-rakan lama. Sementara itu, Ramona, selepas diberitahu perkara sebenar tentang kematian ibunya, melarikan diri daripada kenyataan. Namun, apabila Maple yang runsing muncul, perasaan Ramona akhirnya meluap.

Tidak dapat lari daripada masa lalunya, Steven kembali ke Muskoka untuk memulihkan hubungan dan membawa Annie serta Connor pulang. Annie, Ramona, Oona, Ellis, dan Connor menuju ke tapak perkhemahan Maple untuk menyokong persembahannya, manakala Ramona dan Oona melangkah ke fasa bahagia dalam percintaan. Satu pendedahan buat Ramona hilang kawalan, sekali gus menggugat keseimbangan kumpulan itu.

Ketegangan memuncak berhubung penjualan Sterling Point, Ramona bergelut untuk menjual, manakala Annie, Ellis, Oona, dan Sully berusaha keras untuk mempengaruhi keputusannya. Apabila masa lalu dan masa depan Ramona bertembung, dia berhadapan dengan hubungan dengan orang yang cuba mengawal takdirnya, membawa kepada pendedahan tak dijangka, konfrontasi emosional dan pusingan plot yang ubah semuanya.

Annie dan Ramona berhadapan dengan kebenaran yang pahit tentang keluarga dan diri mereka sendiri, memaksa setiap gadis itu untuk memutuskan apa yang benar-benar penting ketika mereka mengemudi ketegangan antara pilihan masa lalu dan harapan masa depan mereka.