Ny. Maisel yang Menakjubkan

Dalam pertunjukan perdana Musim Dua, Midge tampil di hadapan penonton asing, sementara Abe dan Rose menemukan dunia baru. Susie mengalami dampak karena memiliki reputasi buruk dalam bisnis, ketika Joel kembali bergabung setelah berhenti dari pekerjaannya.

Midge dan Susie terus membangun karier komedi tunggal Midge terlepas dari keraguan Midge untuk memberi tahu keluarga dan teman-temannya. Abe dan Rose menikmati gaya hidup baru. Joel menawarkan saran bisnis kepada orang tuanya dan berupaya berperilaku baik terhadap Midge.

Midge menguji rencana sempurnanya saat dia membantu Mary di hari istimewanya. Joel berusaha menjaga agar keuangannya tetap stabil di Maisel & Roth, dan akhirnya terlibat dalam perburuan harta karun. Tindakan Midge membuahkan hasil, tetapi keuangan Susie menemukan jalan buntu. Di Columbia, Rose merasa keluar dari zona nyamannya saat mengaudit kelas-kelas.

Keluarga Weissman tiba di Catskills untuk perjalanan musim panas tahunan dan berusaha untuk menyesuaikan dengan pola yang sudah dikenal. Bisik-bisik tentang perpisahan Midge dan Joel membuat Rose mencampuri urusan percintaan putrinya. Susie harus menyesuaikan rencana musim panasnya dalam upaya mempertahankan momentum kariernya dan Midge.

Musim Panas di Resor Gunung Steiner berlanjut sementara Moishe dan Shirley turut serta, dan ini mengganggu ketenangan Abe. Susie mencoba menjauhi seorang teman baru sambil bersembunyi di resor. Midge mengambil peluang untuk menebus dirinya sendiri di B. Altman.

Dengan rahasia Midge yang kini diketahui Abe, ketegangan di antara mereka semakin memuncak. Musim panas akan segera berakhir dan Susie sepenuhnya tenggelam dalam persona Steiner-nya sementara Joel merenungi hidup sebagai bujangan. Rose memanfaatkan kondisi rapuh Astrid untuk mengetahui beberapa informasi mengejutkan tentang Noah.

Benjamin membuka mata Midge ke dunia seni New York dan Midge akhirnya mengetahui lebih banyak tentang seni daripada yang dia sadari. Keluarga Maisel dan Weissman berkumpul bersama untuk santap malam Yom Kippur yang dipenuhi ketegangan pada hari jadi perpisahan Joel dan Midge. Sementara itu, Susie yang enggan mulai meminta tolong keluarganya dalam memajukan kariernya.

Midge dan Susie bersemangat untuk perjalanan darat pertama mereka dan dengan cepat menyadari bahwa dinamika perjalanan ternyata lebih menantang dari perkiraan mereka. Kembali ke New York, pekerjaan berjalan seperti biasa ketika Midge pergi, memaksanya bertanya-tanya apakah kehidupan barunya layak untuk mengorbankan kehidupan rumah tangganya.

Susie membuat Midge tampil di acara televisi pertamanya, tetapi kemenangan mereka tak berlangsung lama ketika mereka menyadari Midge dihukum untuk masa lalunya. Abe semakin tidak bahagia menjalani pekerjaan impiannya di Bell Labs sementara Joel terus tenggelam dalam pekerjaan hingga larut malam di Maisel & Roth.

Midge dan Rose mulai merencanakan masa dean Midge saat Benjamin mencoba membuat Abe terkesan. Joel tertekan atas langkah selanjutnya, sementara Abe menghadapi beberapa keputusan besarnya sendiri. Di sisi lain, Susie mencoba memuluskan segalanya demi Midge.