Tijdens de première van dit seizoen, is het Elena’s 18de verjaardag. Terwijl ze zoekt naar aanwijzingen om Stefan te vinden, verhindert Damon haar iets te doen wat Klaus’ aandacht trekt.

Damon en Alaric gaan schoorvoetend akkoord met Elena’s nieuwe strategie om Stefan te vinden, wat Damon naar een gevaarlijk gevecht met een onverwachte vijand leidt.

Stefan is verenigd met een vampier (CLAIRE HOLT) van enkele decennia geleden. In een flashback naar de jaren 1920, staat Stefan oog in oog met een schokkend hoofdstuk uit zijn verleden.

Een vervelende nieuwe vijand duwt Damon over de rand en hij haalt uit op een manier die blijvende gevolgen zal hebben. Bonnie heeft een vreemde ontmoeting die iedereen zal beïnvloeden.

Caroline wil dat Elena, Bonnie, Matt en Tyler genieten van een traditionele Senior Prank Night voor het schooljaar begint…maar het wordt een dodelijke nacht.

Op de eerste dag van hun laatste jaar, bekomen Elena, Caroline, Bonnie en Matt nog steeds van de recente gebeurtenissen. Stefan zet Klaus’ laatste opdracht aan hem verder.

Zich voorbereidend op de traditionele Illumination Night, wordt Mystic Falls overspoeld door geesten. Na een geweldadige ontmoeting met een kwade geest, vraagt Damon Bonnie om hulp.

Elena en Rebekah (CLAIRE HOLT) raken verward in een vermogensgevecht, tot Rebekah uiteindelijk over haar oude familiegeheimen en het geweldadig verleden dat zij met Klaus deelt, vertelt.

Tijdens de Homecoming-fuif, vertelt Rebekah (CLAIRE HOLT) aan Elena waarom de avond zo belangrijk is, en laat ze Elena met tegenstrijdige emoties achter. MY MORNING JACKET treedt op.

Klaus gebruikt geweld om Damon en Elena ervan te overtuigen dat in gevaar zijn tot ze Stefan en zijn familie vinden. Tyler moet de gevolgen van zijn acties als hybride onder ogen zien.

Elena, Bonnie en Matt verrassen Caroline met een klein feestje voor haar 18de verjaardag. Tyler weigert akkoord te gaan met het laatste verzoek van Klaus.

De herhaalde dromen van Bonnie over de doodskisten van Klaus leiden tot een reünie met haar moeder Abby (PERSIA WHITE - Girlfriends) die zij de laatste 15 jaar niet meer heeft gezien.

Sheriff Forbes (MARGUERITE MacINTYRE) levert alarmerende berichten aan Alaric en Elena over een recent moordwapen. Caroline heeft een gebroken hart wanneer ze een drama niet kan vermijden.

Elena is uitgenodigd op een bal bij Klaus en krijgt lucht van een verschrikkelijk plan dat kan leiden tot diverse overlijdens. Wie kan ze vertrouwen met deze nieuwe informatie?

Wanneer Elijah (DANIEL GILLIES) aan Damon en Stefan een gevaarlijk ultimatum geeft dat Elena in gevaar brengt, richten zij zich tot Alaric en Meredith (TORREY DeVITTO) voor hulp.

De huidige moorden in Mystic Falls herinneren Damon aan een misdaadgolf een eeuw geleden. In een flashback naar 1912, herinnert Damon zich een mooie vampier, Sage (CASSIDY FREEMAN).

Damon is verrast te leren waarom Sage (CASSIDY FREEMAN) is teruggekeerd en blij wanneer ze een ongewone methode opzet om hem te helpen uit te vogelen wat Rebekah (CLAIRE HOLT) van plan is.

De emotionele onrust van Stefan leidt tot een gevaarlijke confrontatie met Klaus, en later tot een hartverscheurend moment met Elena. Met gastrollen voor CLAIRE HOLT en CASPER ZAFER.

Caroline is opgewonden wanneer Tyler terugkeert, maar Tyler verdenkt al snel dat er iets is gebeurd tussen Caroline en Klaus. Matt tracht Rebecca (CLAIRE HOLT) bezig te houden.

De Decade Dance van 1920 heeft een dodelijke afloop vanneer Damon en Stefan beseffen dat ze Matt, Jeremy en Bonnie’s hulp nodig hebben om een betovering te breken die verwoestend kan zijn.

Klaus wil de stad verlaten met Elena, maar ervaart tegenstand van een nieuwe, verrassende vijand. Damon en Stefan hebben onverwacht een openhartig gesprek over de toekomst.

Tijdens het seizoenseinde neemt Jeremy, vastberaden zijn zus te beschremen, een beslissing waardoor alles gaat veranderen. Bonnie maakt een geheime afspraak met vreselijke gevolgen.