Un incontro di fine estate a Boston riaccende l'amore a lungo sopito tra Dawson e Joey.

I tentativi di Dawson di corteggiare Joey sono rovesciati dalla notizia della sua storia estiva a LA.

Joey invia accidentalmente un'e-mail sentita destinata a Dawson all'intero campus di Worthington; la prima settimana di lavoro di Pacey gli serve da severa lezione sull'ambizione e sull'avidità aziendale.

Mentre l'arrivo della star del film crea problemi a Dawson, Audrey sorprende Pacey in giro per la città mentre dovrebbe essere a studiare.

Mentre Dawson fa del suo meglio per convincere Natasha a restare, a Audrey viene offerta l'opportunità di cantare con la band di Emma.

Preoccupato che un fantasma stia tormentando il set, Dawson sospetta che Todd e Natasha stiano rinsaldando il loro rapporto.

L'ubriacatura di Audrey costringe Joey a rendersi conto del fatto che la vita della sua coinquilina sta andando fuori controllo; la notizia del trasferimento del Professor Freeman a Chicago mette Jack davanti a delle decisioni.

Gli sforzi di Jen di riunire Pacey e la sua ragazza a un concerto dei No Doubt falliscono dopo aver scoperto la verità su C.J. e Audrey.

Joey rischia di perdere la sua borsa di studio per aver trascorso tutta la notte da Eddie; Emma accetta di accompagnare Pacey alla festa dell'ufficio, ignorando di essere stata attirata in una "gara di appuntamenti hot".

Una Audrey fuori controllo trasforma la cena di Natale a casa Leery in un vero disastro.

Mentre il completamento del film si trasforma in un'opportunità imprevista per Dawson, Joey torna a Boston dove si trova a dover affrontare la ribelle figlia adolescente del Professor Hetson.

Mentre Audrey ottiene una seconda possibilità e a Pacey viene offerta una promozione inaspettata al lavoro, Joey si ritrova con Eddie.

Joey convince Eddie a partecipare a un trekking per accompagnare Audrey al centro riabilitativo; Dawson scopre che fare il regista a Hollywood è molto più difficile di quanto avesse immaginato.

Pacey e Jack organizzano una festa piena di sorprese; una visita al centro riabilitativo di Audrey consente a Dawson di incontrare una leggenda della regia.

Nella fretta di arrivare a un appuntamento organizzato di corsa con una bella sconosciuta, Pacey finisce per restare bloccato in un negozio per tutta la notte con Joey.

Mentre Dawson torna a Capeside High per discutere della sua carriera, Pacey deve tornare a casa perché suo padre ha avuto un infarto.

Mentre Joey viene assunta da Pacey come sua assistente, Dawson viene tentato da un'offerta di fare un film in cui non crede veramente.

Mentre l'inaspettato ritorno di Eddie sconvolge Joey, Dawson torna a casa per completare la sua sceneggiatura.

Una serata di beneficenza di Loveline fa emergere i problemi irrisolti tra Joey ed Eddie, Jen e C.J., e Jack e David.

Mentre Eddie sorprende Joey con un elaborato regalo per la fine dell'anno scolastico, i sogni di Pacey si infrangono in seguito al crollo dei titoli su cui aveva investito.

Mentre Pacey non riesce a confessare a Dawson la sua costosa debacle finanziaria, Jen convince la madre ad aiutare Grams ad accettare il suo tumore.

Con il futuro del suo film in bilico, Joey raduna i loro amici per aiutare Dawson a realizzare il suo sogno.

Cinque anni dopo, Dawson e i suoi amici si riuniscono per il matrimonio della madre di lui a Capeside.

Mentre non è più possibile nascondere la gravità della condizione di Jen, Dawson e i suoi amici cercano di appianare le loro differenze di lungo periodo.