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Deborah ist nach Montreal gereist, um einen Preis entgegenzunehmen. Sie möchte die Chance nutzen, endlich ein Abendkleid zu tragen, das seit Jahren in ihrem Schrank auf seinen Einsatz warten musste. Gleichzeitig versucht Ava, Deborah aus dem Weg zu gehen. Außerdem brauchen Jimmy und Kayla dringend neue Kunden.

Deborah hat endlich die Einladung zu Late Night angenommen, wodurch sich eine ungeahnte Möglichkeit offenbart. Marcus preist ein kleines Heimgewerbe als „House of Vance“ an.

Wie sich herausstellt, gibt es bei Late Night einen freien Platz. Nachdem Deborah das erfahren hat, läuft sie zur Höchstform auf. Sie sorgt dafür, dass bei ihrem Roast alles nach Plan läuft. Ava möchte von Kiki wissen, wie man Grenzen setzen kann. DJ bittet Deborah, auf dem Treffen der Narcotics Anonymous zu sprechen.

In New York bereitet sich Deborah auf ihren Thanksgiving-Aufritt vor. Dabei wird sie zu einem Treffen mit einigen ihrer liebsten Comedians nach Las Vegas eingeladen. Durch Kaylas Hilfe erhält Jimmy endlich seinen Termin mit Winnie Landell, und zwar an einem ungewöhnlichen Ort. Unterdessen möchte Marcus von Ava hören, was es Neues gibt

Während Deborah eine Schreibblockade hat, plagt sich Ava mit einem gebrochenen Herzen herum. Da sie schon mal in Pennsylvania sind, beschließen die beiden, die riesigen Wälder zu nutzen, um einen klaren Kopf zu bekommen.

Deborah möchte unbedingt mit den Leuten vom Sender sprechen – auch mit Bob Lipka, dessen Stimme bei der Wahl des neuen Moderators von Late Night großes Gewicht hat. Deshalb nimmt sie an einem Golf-Turnier teil. Gleichzeitig stellt einer der Teilnehmer Ava nach.

Deborah bereitet sich darauf vor, dass Kathy bei ihrer Weihnachtsfeier auftauchen könnte. Doch sie schafft es einfach nicht, die Vergangenheit aus den Festlichkeiten herauszuhalten. Jimmy und Kayla geben nicht auf. Um Deborahs Hoffnungen auf die Moderation von Late Night aufrechtzuerhalten, lassen sie sich etwas einfallen.

Marcus erklärt sich die bereit, beim Termin auf der Palm Springs Pride einzuspringen. So kann Deborah mit Ava nach Berkeley fahren, um die Ehrendoktorwürde entgegenzunehmen und einer renommierten Zeitschrift ein Interview zu geben. Doch dann kursiert ein Zusammenschnitt von Deborahs schlechtesten Witzen – und ihre Moderation von Late Night ist schon wieder gefährdet.

Deborah tut alles, um dafür zu sorgen, dass ihr zweiter Griff nach der Moderation von Late Night auch wirklich gelingt. Unterdessen erhält Ava ein traumhaftes Angebot. Jimmy und Kayla wollen ihre Firma wachsen sehen. Deshalb treffen sie sich mit einem neuen Star.