Im Sommer 1987 lebt David Meyers in New York, wo er in einer Videoproduktionsfirma arbeitet. Leider kommt seine Traumkarriere als Filmemacher nicht so recht in Gang – ebenso wenig wie sein Liebesleben. In Red Oaks hört Tennislehrer Nash beunruhigende Neuigkeiten die Zukunft des Clubs betreffend.

Während David auf ein Engagement als Regisseur eines Hundefutterwerbespots hofft, erfährt sein bester Freund Wheeler von einem gutaussehenden Rivalen um Mistys Zuneigung. Nash besucht Getty im Gefängnis und bringt ihm die Hiobsbotschaft vom drohenden Aus für Red Oaks. Finanzbeamter Terry schlägt Sam ein Unternehmen vor, für das keiner von beiden geeignet ist.

Ein ungewöhnliches Angebot seiner Literaturprofessorin bringt Wheeler ins Grübeln. Sam schlägt eine Warnung seiner Ex-Frau Judy in den Wind und beschließt, sich mit Terry selbständig zu machen. Getty engagiert David, damit er ihm hilft, sein geliebtes Red Oaks zu retten.

Im New Yorker Nachtleben geraten Sam und Shirley in Schwierigkeiten. Nach einem Rüffel von seinem Chef und einem Streit mit Wheeler macht sich David auf die Suche nach einem freundlichen Gesicht.

Kaum auf freiem Fuß unternimmt Getty einen letzten Versuch, Red Oaks vor der Abrissbirne zu bewahren. Sams Nebengeschäft erleidet einen herben Rückschlag. Misty und Wheeler müssen jeweils unerwünschte Annäherungsversuche abwehren. Und David trifft eine längst überfällige Entscheidung.

Als sich der Sommer verabschiedet, geht für Red Oaks eine Ära zu Ende…doch auf David und seine Freunde wartet eine strahlende Zukunft.