Het is 1962 en Amerika heeft de Tweede Wereldoorlog verloren. Het oosten is het Groot Nazirijk en het westen de Japanse Pacifische Staten. Te midden van deze onderdrukking is er nieuwe hoop: films die een andere wereld tonen. Als haar zus haar een film geeft en wordt vermoord, denkt een vrouw dat de films de sleutel tot vrijheid zijn. Ze wil per se de maker vinden: de Man in het Hoge Kasteel.

Franks toekomst staat op het spel als hij door de Kempeitai wordt opgepakt. Intussen legt Juliana contact met een mysterieuze man die haar een hint over de films geeft, en wordt. Obergruppenführer Smith verrast door ongelukkige gebeurtenissen.

Joe en Juliana moeten snel handelen als een gevaarlijke premiejager, de Sheriff, in Cañon City aankomt. Tagomi maakt plannen met Wegener om waardevolle geheimen van het Rijk door te spelen, en Frank beraamt zijn wraakactie tegen de Japanners.

Joe wordt steeds meer verscheurd tussen zijn plicht en zijn gevoelens voor Juliana. Ed probeert Frank te weerhouden van een onherroepelijk besluit. Smiths onderzoek wordt gehinderd doordat zijn getuige sterft, en Tagomi’s plan mislukt door de dramatische ontwikkelingen bij de toespraak van de kroonprins.

Juliana keert terug naar huis en ontdekt nieuwe aanwijzingen waarmee ze mogelijk het mysterie van de films kan ontrafelen. Intussen ondergaat Joe een moeilijke ondervraging op het nazi-hoofdkwartier. Kido begint zijn onderzoek naar de gebeurtenissen tijdens de toespraak van de kroonprins, en Tagomi en Wegener proberen wanhopig hun geheime overdracht te realiseren.

Joe viert Veteranendag bij Smith en probeert zo meer te weten te komen over de films. Juliana accepteert de baan die Tagomi haar aanbiedt, en blijft zoeken naar antwoorden. Intussen nodigt Smith een oude vriend uit om deze dag te vieren, met verrassende gevolgen.

Juliana doet een opzienbarende ontdekking over de dood van haar zus. Frank blikt terug op recente gebeurtenissen en neemt een belangrijk besluit over zijn toekomst, terwijl Tagomi meer te weten komt over Juliana’s verleden.

Het net sluit zich en Juliana en Frank maken plannen om uit de greep van de Kempeitai te ontsnappen. Joe brengt hen weer in gevaar als hij een nieuwe film probeert terug te krijgen. Intussen wordt Smiths loyaliteit op de proef gesteld als hij een opzienbarende ontdekking doet over zijn familie, en plant Childan zijn wraak door de Kasoura's op te lichten.

De tijd dringt en een wanhopige Frank moet zijn leven riskeren om Joe te redden. Smith komt eindelijk te weten wie hem wilde vermoorden. Tagomi is er kapot van als hij wordt geconfronteerd met de consequenties van zijn plannen, en Kido’s onderzoek neemt een dramatische wending als hij een belangrijke ontdekking doet over de schietpartij.

Er wordt veel duidelijk en Juliana moet de moeilijkste keuze uit haar leven maken. Wegener keert terug naar Duitsland om zijn geheime zelfmoordmissie uit te voeren. Smith riskeert een prooi te worden als hij gaat jagen met de persoon die hem wilde vermoorden, en Kido probeert wanhopig de zaak af te ronden voordat zijn tijd opraakt.