Na een afwijzing voor de zomeropleiding waar ze van droomde, ontdekt Annie Jacobson dat zij en haar tweelingbroer Connor de erfgenamen zijn van Sterling Point, een eiland in de Canadese regio Muskoka. Een mysterieuze brief van haar grootvader, die ze nooit heeft mogen ontmoeten, zet haar aan tot een geheime reis om de waarheid over haar familie te achterhalen.

Annie arriveert in Muskoka, maar ontdekt dat het geërfde huisje al bewoond wordt door Ramona, een onbekende die opvallend veel lijkt op haar adoptiemoeder. Een brief van Gordon aan Ramona onthult een verborgen band tussen de twee, waardoor ze worden geconfronteerd met een verleden waarvan ze niets wisten.

Terwijl Annie en Ramona botsen, zorgen een oud cassettebandje, een impulsief feest en een onverwachte kus ervoor dat hun spanningen ontdooien. Dan komt Connor met onthullend nieuws dat alles op losse schroeven zet.

Annie probeert Connor ervan te overtuigen Sterling Point niet te verkopen door hem de schoonheid van het eiland te laten zien. Tijdens een chaotische filmavond lopen de spanningen hoog op. Ramona flipt door Oona's nieuwe vlam, Ellis en Rory strijden om Annies aandacht, en er komen nieuwe geheimen aan het licht over Ramona's geboorte en Goldies dood.

Op hun achttiende verjaardag slaan Annie en Connor ieder een andere weg in. Terwijl Connor een uitbundig feest geeft, neemt Rory Annie mee op stap met oude vrienden. Ondertussen probeert Ramona, nadat ze de waarheid over de dood van haar moeder heeft gehoord, op haar gebruikelijke manier alles te vermijden. Maar wanneer een ontredderde Maple opduikt, komen Ramona's gevoelens eindelijk naar boven.

Steven keert terug naar Muskoka in de hoop beschadigde relaties te herstellen en Annie en Connor mee naar huis te nemen. Ondertussen gaan Annie, Ramona, Oona, Ellis en Connor naar Maples kamp voor haar optreden, terwijl Ramona en Oona genieten van de verliefde fase van hun relatie. Een schokkende onthulling brengt Ramona uit balans en zet de kwetsbare dynamiek binnen de groep onder druk.

Terwijl de spanningen oplopen rond de verkoop van Sterling Point, worstelt Ramona met haar besluit. Annie, Ellis, Oona en Sully proberen haar op andere gedachten te brengen. Wanneer Ramona's verleden en toekomst botsen, moet ze de mensen die haar lot proberen te bepalen onder ogen komen. Dat leidt tot onverwachte onthullingen, een emotionele confrontatie en een wending die alles verandert.

Annie en Ramona worden geconfronteerd met pijnlijke waarheden over hun familie en zichzelf. Terwijl ze de spanningen tussen hun verleden, heden en toekomst proberen te verwerken, moeten ze allebei beslissen wat echt belangrijk voor hen is.