ロニー・ヴァレンタイン（ヴィンス・ヴォーン）は、大学時代からの親友でエンジニアであるニック・ブレネン（ケヴィン・ジェームズ）とシカゴで車のエンジン・デザイン会社を経営している。仕事の相棒であり親友であるニックと彼の妻ジェニーヴァ（ウィノナ・ライダー）はロニーにとってまさに理想の夫婦だった。40歳まで独身を貫き通してきたロニーも、現在つき合っている彼女のベス（ジェニファー・コネリー）とならそんな理想の夫婦になれると思い、プロポーズを決意。しかし、ロマンチックにプロポーズをしようと植物園を下見に行ったその時、ロニーは偶然にもジェニーヴァが知らない若い男といちゃついているのを見てしまう！ 結婚を決めた矢先に見てしまった親友夫婦の結婚の裏側に動揺し、真実を親友に伝えるべきか悩むロニーをヴィンス・ヴォーンが好演！アカデミー賞女優ジェニファー・コネリーやウィノナ・ライダーなど実力派が脇を固める。
