查理是个富有的单身汉，拥有海滨别墅和一辆奔驰，而且风流成性。然而，他闲适的生活方式却被神经紧张的兄弟打断了。

因为杰克画了一张大胸同学的画，学校校长要求立刻与艾伦见面。

查理得知艾伦最近频频与艾伦的前妻朱迪丝约会后十分惊慌。查理担心如果两人复合，他很难再见到杰克。

艾伦允许柏妲搬到海滨别墅住几天，这下惹恼了查理。

查理的一位床伴向他表白，查理反应不当并阳痿了。

查理与狂野、开放的伊莎贝拉（乔迪·琳·欧基菲饰，曾出演《纳什警督》）约会让他激动不已，直至艾伦指出她是古怪的撒旦崇拜者。

喝醉的查理与跟踪他的罗丝一起庆祝她的生日，之后他发现自己的处境危险。

在查理向迷人的芭蕾舞老师米娅发起的浪漫攻势被拒绝后，查理试图向艾伦证明他能说服米娅跟他约会。

富有而年迈的诺玛（奥斯卡奖得主，多次艾美奖得主克萝丽丝·利奇曼饰，曾出演《马尔科姆的一家》、《西班牙女佣》）对艾伦动了心。

报上的一篇文章把艾伦称为“出色的医生、体贴的邻居、善良的人”。为了庆祝文章的发表，艾伦组织了一次家庭聚餐。

艾伦与烹饪老师桑迪约会之后，他和查理都长胖了。

查理和艾伦带着杰克去朋友家做客，还外出看电影以增进兄弟感情。谁知艾伦惊慌失措，他们的夜晚因此被毁……

查理说与自己开始认真对待自己与米亚的关系，但没人相信，大家真的都认为他在说谎……

查理戒酒一个半月后，迫切渴望与米亚发生第一次关系。

查理的生活方式导致他与米亚关系紧张。面对米亚对两人关系提出的健康模式，查理难以适应。

艾伦在和小自己一半的女人约会，这难免让他有些担忧。他在将她介绍给伊夫琳认识时更是感觉羞愧。他尽力避免带这位22岁的性感女友去杰克的生日派对。

获得一项广告奖提名的查理抵制宴会，他在会上连续数年输给了傲慢的对手阿奇。

艾伦因一直负担年轻女友坎蒂（艾普尔·鲍白再次客串）的花销而陷入了经济困难。坎蒂的旧车坏掉后，艾伦借了一辆新的给她。查理警告艾伦让他跟她分手，但艾伦把最后一分钱都给了坎蒂让她去做根管治疗，以致于没钱向朱迪丝支付赡养费，迫使查理给他打掩护。

康迪（客串明星艾普尔·鲍白）搬来与艾伦和查理同住，给这座房屋带来了紧张的关系。

查理与康迪（客串明星艾普尔·鲍白饰）的妈妈曼迪（客串明星盖尔·奥格雷迪饰）约会。

杰克的老师弗朗辛（朱丽娅·坎贝尔饰）通知艾伦和朱迪丝来教室讨论杰克厌学的问题。

学校里一个可爱的女孩邀请杰克参加派对，查理说起自己对女人的经验之谈，介入艾伦与儿子的重要时刻。

查理发现前女友米亚带着芭蕾舞团进城了，并且她还希望他来看表演。查理选择不去，结果会怎样呢？

查理与米亚（客串明星埃曼妞·沃吉亚饰）筹备婚礼之时，两家人见面，情况急转直下。