Gilmore Girls

Quando Rory é aceita em uma prestigiosa escola preparatória, Lorelai é obrigada a engolir o orgulho e pedir ajuda à sua mãe para pagar a mensalidade.

Lorelai, vestindo camiseta, shorts e botas de caubói, acompanha Rory no primeiro dia de escola, atraindo olhares reprovadores de outras mães e de Emily, a própria mãe de Lorelai. Emily e Lorelai discutem sobre o dinheiro direcionado para Rory.

Quando Richard e Rory formam um vínculo instantâneo durante um belo dia de golfe, Lorelai se sente excluída e tem dificuldade em observar a conexão emocional de Rory com Emily e Richard, sabendo que ela própria não tem a mesma intimidade.

Rory enfrenta problemas para tirar boas notas na escola nova. Lorelai fica interessada no professor gato de Rory.

Lorelai esquece de dizer a Rory que tem um encontro com Max, o professor de Rory. Enquanto isso, Rory tem uma nova paquera.

Rory fica chateada com Emily, que está planejando uma festa de aniversário formal para ela. Emily considera que Rory está sendo ingrata ao revelar que não quer uma festa de aniversário formal. Enquanto isso, a festa que Lorelai organiza para Rory é um sucesso.

Rory decide não contar para a mãe que beijou Dean. Lorelai toma a liberdade de convidar Dean, e Rory fica envergonhada pelas ações de sua mãe.

Lorelai passa um dia incrível com Max, enquanto Rory fica presa na casa dos avós devido a uma nevasca. Lane sente falta de Rory e faz uma visita.

Rory recusa dois garotos que a convidaram para um baile da escola e opta por ir com Dean, que se envolve em um conflito com os dois garotos invejosos que foram rejeitados por Rory. Dean e Rory adormecem juntos no estúdio de dança da Srta. Patty. Ao acordar, Rory corre para casa e acaba ouvindo uma discussão acalorada entre sua mãe e a avó sobre Rory acabar ficando como a mãe.

Richard desmaia durante a festa de Natal dos Gilmore. Dean garante a Lorelai que não aconteceu nada inadequado na noite em que ele e Rory adormeceram juntos. Lorelai e Luke parecem estar mais atraídos um pelo outro. Parte dois de um episódio de duas partes.

Paris expõe o relacionamento entre Lorelai e Max, professor de Rory, causando um escândalo. Lorelai e Max se separam. Rory, furiosa, confronta Paris, que admite que queria desviar a atenção do divórcio vergonhoso e notório de seus pais. Solidária, Rory cria uma amizade com Paris.

Lorelai se vê em um terrível encontro duplo com Sookie, Jackson e um primo estranho de Jackson. Enquanto isso, Rory vai a um encontro duplo com Dean, Lane e um amigo de Dean. O plano é mantido em segredo, pois a mãe superprotetora de Lane não aprovaria.

Rory leva suas amigas a um show do The Bangles e acaba criando problemas.

Rory e Dean discutem sobre as funções da mulher após assistir a “The Donna Reed Show”.

O pai de Rory, Christopher, volta, causando tensão na casa de Emily e Richard, e forçando Lorelai a tomar uma decisão importante sobre o futuro de sua família.

Dean e Rory têm uma noite especial enquanto a cidade comemora sua história romântica.

Dean termina o relacionamento com Rory no dia do terceiro aniversário deles. Recusando-se a mergulhar em autocomiseração, Rory vai a uma festa e encontra Tristin, um colega de sala, que acaba de perder a namorada. Quando Tristin beija Rory, ela finalmente admite para si mesma que está confusa e triste. Enquanto isso, Lorelai visita Max, e eles acabam fazendo amor.

Emily fica preocupada quando a avó de Lorelai oferece a ela uma poupança para os estudos de Rory. Se Lorelai aceitar o dinheiro, Emily teme que perderá o contato com Lorelai e Rory, já que elas não dependerão mais dela financeiramente. Enquanto isso, Rory se sente desconfortável perto de Tristin após o beijo. Ela tenta juntar Tristin e Paris, sem perceber que Tristin está interessado nela mesma.

Chocada ao finalmente ver as condições em que Lorelai criou Rory, em vez de morar com ela e Richard, Emily tenta criar o quarto perfeito para Rory em sua casa. Lorelai convence Luke a dar uma chance de reconciliação à sua ex-namorada.

Ainda irritada por causa de Dean, Rory briga com Lorelai, que ainda não contou que está namorando Max novamente. Dean conta para Lorelai que deixou Rory porque ela não conseguia dizer "eu te amo", então Lorelai tenta convencer Rory a falar mais abertamente sobre suas emoções.

Rory finalmente diz para Dean que o ama. Rachel percebe que Lorelai e Luke estão atraídos um pelo outro e deixa a cidade, em vez de perseguir Luke. Max também percebe a atração, mas Lorelai nega. Quando Max pede Lorelai em casamento, ela é pega de surpresa e o recusa, dizendo que ele deveria ter feito do jeito “certo”, com mil margaridas e um cavalo branco.